2-[(1R)-1-[2-(2,4,6-trimethylanilino)ethylamino]ethyl]phenol | 1080301-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(1R)-1-[2-(2,4,6-trimethylanilino)ethylamino]ethyl]phenol
• CAS: 1080301-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: FTFGCQGSMKSPGW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)-1-[2-(2,4,6-trimethylanilino)ethylamino]ethyl]phenol 、 原甲酸三甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(1R)-1-[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium-1-yl]ethyl]phenol;chloride
  参考文献：
  名称：

  手性羟基烷基盐和羟基芳基唑啉盐作为新型螯合二氨基卡宾配体前体的设计，用于不对称铜催化共轭加成

  摘要：

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200801243
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(1R)-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(1R)-1-[2-(2,4,6-trimethylanilino)ethylamino]ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  手性羟基烷基盐和羟基芳基唑啉盐作为新型螯合二氨基卡宾配体前体的设计，用于不对称铜催化共轭加成

  摘要：

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200801243

文献信息

• [EN] CHIRAL LIGANDS OF THE N-HETEROCYCLIC CARBENE TYPE FOR ASYMMETRICAL CATALYSIS<br/>[FR] LIGANDS CHIRAUX DE TYPE CARBENES N-HETEROCYCLIQUES POUR LA CATALYSE ASYMETRIQUE
  申请人：ENSCR

  公开号：WO2008135386A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  [EN] The invention relates to compounds of the formula (I) or the formula (II) in which : X is an anion ; n¹ = 0, 1, 2; n² = 1 to 4; R¹ is C₁-C₆ alkyl or an optionally substituted C₅ or C₆ cycloalkyl or a C₁-C₆ perhalogenoalkyl; R² is C₁-C₈ alkyl or an optionally substituted C₅ or C₆ cycloalkyl or an optionally substituted aryl or an optionally substituted naphthyl or a -CH_3-
  [FR] Composés de formule (I) ou de formule (II) dans lesquelles X est un anion; n¹ = 0, 1, 2; n² = 1 à 4; R¹ est un alkyl en C₁ à C₆, ou un cycloalkyl en C₅ ou C₆ éventuellement substitué, ou un perhalogénoalkyl en C₁ à C₆; R² est un alkyl en C₁ à C₈, ou un cycloalkyl en C₅ ou C₆ éventuellement substitué, ou un aryl éventuellement substitué, ou un naphtyl éventuellement substitué, ou un radical -CH_3-
• Design of Chiral Hydroxyalkyl‐ and Hydroxyarylazolinium Salts as New Chelating Diaminocarbene Ligand Precursors Devoted to Asymmetric Copper‐Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Diane Rix、Stéphane Labat、Loïc Toupet、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/ejic.200801243

  日期：2009.5

  The design and the synthesis of a set of new chiral hydroxyalkyl- and hydroxyaryl-chelating diaminocarbene ligands is reported. Comparative catalytic studies show the importance of the scaffold design around the NHC unit to obtain a high enantiocontrol in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA). Whereas low selectivities are observed when the stereogenic centre is placed within the N-heterocyclic

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)