(S)-2-((R)-methoxycarbonylamino-naphthalen-2-yl-methyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester | 865086-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-((R)-methoxycarbonylamino-naphthalen-2-yl-methyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(R)-(methoxycarbonylamino)-naphthalen-2-ylmethyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 865086-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: WTCSJLYUYMVSNY-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-methoxycarbonylamino-naphthalen-2-yl-methyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 苄胺 在 ytterbium(III) triflate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-benzylamino-2-((S)-methoxycarbonylamino-naphthalen-2-yl-methyl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化β-酮酯与酰基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化 β-酮酯与酰基芳基亚胺的对映选择性曼尼希反应。该反应需要 10 mol% 的辛可宁或辛可尼丁。以良好的产率 (81-99%)、高对映选择性 (80-96% ee) 和 1:1 至 >95:5 的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应为二氢嘧啶酮和β-氨基醇的不对称合成中使用的高度官能化的构建块提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0537373
• 作为产物：
  描述：

  methyl (NE)-N-(naphthalen-2-ylmethylidene)carbamate 、 乙酰乙酸甲酯 在 辛可宁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-((R)-methoxycarbonylamino-naphthalen-2-yl-methyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 (R)-2-((S)-methoxycarbonylamino-naphthalen-2-yl-methyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 2-(methoxycarbonylamino-naphthalen-2-yl-methyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化β-酮酯与酰基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化 β-酮酯与酰基芳基亚胺的对映选择性曼尼希反应。该反应需要 10 mol% 的辛可宁或辛可尼丁。以良好的产率 (81-99%)、高对映选择性 (80-96% ee) 和 1:1 至 >95:5 的非对映选择性获得反应产物。辛可宁催化的反应为二氢嘧啶酮和β-氨基醇的不对称合成中使用的高度官能化的构建块提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0537373

文献信息

• [EN] CHIRAL AMINE-CATALYZED ASYMMETRIC ADDITION OF CARBON-CENTERED NUCLEOPHILES TO IMINES<br/>[FR] ADDITION ASYMETRIQUE CATALYSEE PAR UNE AMINE CHIRALE DE NUCLEOPHILES CARBONES SUR DES IMINES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2007011910A2

  公开（公告）日：2007-01-25

  [EN] The present invention relates to an asymmetric synthesis useful for preparing compounds useful for the treatment of cardiovascular diseases and for studying the role of motor proteins in cell cycle progression.
  [FR] La présente invention porte sur une synthèse asymétrique utilisée pour préparer des composés utilisés servant au traitement de maladies cardiovasculaires et pour étudier le rôle de protéines motrices dans la progression d'un cycle cellulaire.