benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 1422256-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1422256-60-7
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: QBNSODBBQLLEHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 以70%的产率得到2-methylnaphtho[1,2-b]furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The study of catalyst free and copper catalyzed reactions of cyanochromenes and sodium azide

  摘要：

  Two different roles of sodium azide under two different conditions are described here along with the plausible mechanisms. When sodium azide was treated with cyanochromenes under catalyst free conditions, the azide anion acted as a base. Hence, a base mediated rearrangement of cyanochromenes was resulted in formation of benzofuran derivatives. However, in the presence of catalytic amount of CuI the azide anion acted as a diene to produce chromenotetrazoles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.062
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 、 丙烯腈 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以60 %的产率得到benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-二甲基氨基吡啶 (DMAP)，Morita-Balylis-Hillman 反应引发的水杨醛和丙烯腈环状缩合形成 3-Cyano-2H-chromene 的高级介体

  摘要：

  我们揭示了用于水杨醛和丙烯腈环状缩合生成 3-cyano-2 H -chromene 的高级碱介质，在过去的二十年中，它仅由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 介导。这些反应最有效地由 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 介导，在大多数情况下，它产生的 3-cyano-2 H-色烯的产率高于 DABCO。我们还证实，在具有催化量的 DMAP 的十克规模实验中，该反应仍然保持高产率。该反应的效用还通过将获得的 3-cyano-2 H -chromene 衍生化为已知的 2 H -chromene-3-carboxylic 酸来举例说明，该酸先前是用不易获得的试剂合成的。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c23-00068

文献信息

• US8283115B1
  申请人：——

  公开号：US8283115B1

  公开（公告）日：2012-10-09