7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7-ol-17-al | 73148-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7-ol-17-al
• 英文别名: (5S,7R,8R,9R,10S)-(-)-7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7-ol-17-al；(4aR,6R,7aS,11aS,11bR)-3-ethenyl-6-hydroxy-8,8,11a-trimethyl-1,2,4a,6,7,7a,9,10,11,11b-decahydrobenzo[d][1]benzoxepine-4-carbaldehyde
• CAS: 73148-05-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: DJMWXXLWWILMGF-HBWRTXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7-ol-17-al 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到7,8-seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7,17-diol
  参考文献：
  名称：

  -7,8-的绝对构塞科从-7,8-二Oxacassane二萜相思schaffneri

  摘要：

  沙棘相思的化学研究导致分离出新的二萜类化合物（5 S，7 R，8 R，9 R，10 S）-（-）-7,8- seco -7,8-oxacassa-13,15-二烯-7,17-二醇（1），以及已知的（5 S，7 R，8 R，9 R，10 S）-（-）-7,8- seco -7,8-oxacassa-13， 15-dien-7-ol-17-al（2）和（5 S，7 R，8 R，9 R，10 S）-（-）-7,8- seco-7,8-oxacassa-13,15-dien-7-ol（3）。化合物2和3通过单晶X射线衍射分析，而1的结构通过1D和2D NMR实验以及与2的化学相关性确定。氧化3得到的构象受限（5小号，8 - [R，9 - [R，10小号） - （ - ） - 8-羟基-7,8-开环-cassa-13,15-二烯-7- OIC酸ε内酯（4），这是通过振动圆二色光谱法研究的。实验VCD

  DOI：

  10.1021/np200445y

文献信息

• Uncommon Reactivity of a Seco-Oxacassane Diterpenoid and Antiproliferative Activity of Some Derivatives
  作者：J. Martín Torres-Valencia、Alexia Hernández-Jiménez、Ledy De-la-Cruz-Martínez、Raúl Velasco-Azorsa、Reyna Zeferino-Díaz、José G. Alvarado-Rodríguez、Luis H. Mendoza-Huizar、J. Jesús Manríquez-Torres、Horacio Almanza-Reyes、Carlos M. Cerda-Garcia-Rojas

  DOI：10.3987/com-21-14432

  日期：——

  after Baeyer-Villiger treatment. Hydrolysis of 5 with NaHCO3 gave 6. Structures 2–6 followed from physical and spectral data including X-ray diffraction. All compounds showed antiproliferative activity similar to some chemotherapeutic drugs against C2C12, L929, SiHa, and MDA-MB-231 cell lines.

  的主要二萜相思schaffneri ，7,8-开环-7,8- oxacassa-13,15-二烯-7-醇-17-人，（1 ），具有一个被保护为两种醛ε -lactol。使用具有不同氧化强度的试剂，游离醛抵抗提供羧酸，尽管1用羟胺处理时得到肟2 ，加入丙酮后β-羟基酮3 ，醛-ε-内酯4 ，其中使用 Jones 时只有内酯被氧化Baeyer-Villiger 处理后的试剂和环氧基甲酸酯5 。用 NaHCO 3水解5给了6 。结构2 - 6 ，接着从物理和光谱数据，包括X射线衍射。所有化合物都显示出类似于某些化疗药物对 C2C12、L929、SiHa 和 MDA-MB-231 细胞系的抗增殖活性。