(7-Methoxy-naphthalen-2-yl)-acetic acid | 117356-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (7-Methoxy-naphthalen-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(7-Methoxynaphthalen-2-yl)acetic acid
• CAS: 117356-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: AFTYSXXWLOFWDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-Methoxy-naphthalen-2-yl)-acetic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (7-Hydroxy-naphthalen-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710528
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (7-methoxy-2-naphthalenyl)acetate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (7-Methoxy-naphthalen-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710528

文献信息

• Design and Synthesis of 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Michael Strasser、Philip Cooper、Beatrice Dewald、Trevor Payne

  DOI：10.1002/hlca.19880710528

  日期：1988.8.10

  substrate specificity for 5-lipoxygenase and the known stereochemical course of the reaction, a hypothetical model of the enzyme active site was developed and used to design 2 types of selective inhibitors of 5-lipoxygenase. Both inhibitor types used aromatic rings in place of (Z)-olefins of the substrate and were designed to mimic the nonpolar end of arachidonic acid. One inhibitor type used a carboxylic-acid

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。