1-(2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromocytosine hydrochloride | 83966-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromocytosine hydrochloride
• 英文别名: br5Cyt-Araf2Cl.HCl；4-amino-5-bromo-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-chloro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one;hydrochloride
• CAS: 83966-87-4
• 化学式: C₉H₁₁BrClN₃O₄*ClH
• 分子量: 377.022
• InChiKey: NMTIVRMZURHSLU-MFHVBSIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-D-arabinofuranosyl bromide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-bromocytosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  核苷。123.抗病毒核苷的合成：5-取代的1-（2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶和-尿嘧啶。一些结构-活动关系。

  摘要：

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'

  DOI：

  10.1021/jm00356a007

文献信息

• 5-Substituted 1-(2'-deoxy-2'-substituted-beta-D-arabinofuranosyl) pyrimidine nucleosides and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0010205A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  1. Pyrimidine nucleosides exhibiting anti-viral and anti-tumor effects have the formula wherein A is OR', SR', NR3R4 or NHacyl wherein R' and R' are the same or different and are hydrogen, lower alkyl of 1 to 7 carbon atoms, aralkyl, or aryl; NHacyl is alkanoyl or aroyl amide; B is oxygen or sulfur; X is halogen, alkylsulfonyl or arylsulfonyl; Y is halogen, amino, monoalkyl- or monoaralkylamino, dialkylamino, aminomethyl, hydroxymethyl, lower alkyl, aryl, aralkyl, vinyl and substituted vinyl or ethynyl and substituted ethynyl; Z is methyne or nitrogen; R1 and R2 are the same or different and are hydrogen acyl or aroyl.

  1.具有抗病毒和抗肿瘤作用的嘧啶核苷的化学式为 其中 A是OR'、SR'、NR3R4或NHacyl，其中R'和R'相同或不同，并且是氢、1至7个碳原子的低级烷基、芳基或芳基； NHacyl 是烷酰基或芳基酰胺； B 是氧或硫； X 是卤素、烷基磺酰基或芳基磺酰基； Y 是卤素、氨基、单烷基或单芳基氨基、二烷基氨基、氨甲基、羟甲基、低级烷基、芳基、芳烷基、乙烯基和取代乙烯基或乙炔基和取代乙炔基； Z 是甲基或氮； R1 和 R2 相同或不同，并且是氢酰基或芳基。
• US4211773A
  申请人：——

  公开号：US4211773A

  公开（公告）日：1980-07-08
• US4594339A
  申请人：——

  公开号：US4594339A

  公开（公告）日：1986-06-10