Spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidin]-(2S)-oxide(S)-(+)-mandelate | 191673-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidin]-(2S)-oxide(S)-(+)-mandelate
• 英文别名: spiro[benzo(c)thiophene-1(3H),4'-piperidine]-(2S)-oxide (S)-(+)-mandelic acid salt；spiro[benzo[c]thiophene-1-(3H),4'-piperidine]-(2S)-oxide (S)-(+)-mandelate；(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid;(2S)-spiro[1H-2-benzothiophene-3,4'-piperidine] 2-oxide
• CAS: 191673-16-2
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 373.473
• InChiKey: XYUDQPNFZSGTSR-KAPWEDPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl [1-(3,3,3-trifluoro-N-methylpropanamido)-2-(S)-(3,4-dichlorophenyl)-5-oxo-pentan-2-yl]methylcarbamate 、 Spiro[benzo[c]thiophene-1(3H),4'-piperidin]-(2S)-oxide(S)-(+)-mandelate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl {1-(3,3,3-trifluoro-N-methylpropanamido)-2-(S)-(3,4-dichlorophenyl)-5-[spiro(benzo(c)thiophene-(2S)-oxido-1(3H),4'-piperidin)-1'-yl]pentan-2-yl}methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  EP1650189

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heterocyclic compounds having tachykinin receptor antagonist activity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06159967A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  Compounds of the formula and quaternary ammonium ions thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are carbocyclic aryl or aromatic heterocyclic; A is methylene, carbonyl or sulfonyl; B is a single bond, C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or C.sub.2 -C.sub.4, alkenylene; D is oxygen; E is C.sub.2 alkylene; G is C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or C.sub.2 -C.sub.4 alkenylene; and L is --C(R.sup.4)(R.sup.5), wherein R.sup.4 and R.sup.5 together with the carbon atom to which they are attached represent a C.sub.5 -C.sub.10 cycloalkyl or a C.sub.5 -C.sub.10 heterocyclic. Especially preferred are compounds wherein L represents ##STR1## wherein J is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylene; Ar is a ring carbocyclic or aromatic heterocyclic and S*.fwdarw.O is a sulfoxide in which the sulfur atom is in the 5-configuration. The compounds have tachykinin receptor antagonist activity and exhibit an activity against both the NK.sub.1 and NK.sub.2 receptors.

  式中的化合物及其季铵盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，为碳环芳基或芳香杂环基；A为亚甲基、羰基或砜基；B为单键、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；D为氧；E为C.sub.2烷基；G为C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.2-C.sub.4烯基；L为--C(R.sup.4)(R.sup.5)，其中R.sup.4和R.sup.5与其连接的碳原子一起表示C.sub.5-C.sub.10环烷基或C.sub.5-C.sub.10杂环基。特别优选的是L代表##STR1##其中J为C.sub.1-C.sub.6烷基；Ar为环状碳环或芳香杂环，S*.fwdarw.O为亚砜，其中硫原子处于5-构型。这些化合物具有肽激肽受体拮抗活性，并对NK.sub.1和NK.sub.2受体均表现出活性。
• US6362179B1
  申请人：——

  公开号：US6362179B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• EP1650189
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——