(3β,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4-dimethylpregna-5,7-dien-3-ol benzoate | 217199-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4-dimethylpregna-5,7-dien-3-ol benzoate
• 英文别名: (3beta,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4-dimethylpregna-5,7-dien-3-ol benzoate；[(3S,9S,10R,13S,14R,17S)-17-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 217199-55-8
• 化学式: C₃₆H₅₄O₃Si
• 分子量: 562.908
• InChiKey: XNOZIQXQQZNLMD-QBEFJSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4-dimethylpregna-5,7-dien-3-ol benzoate 、 甲苯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (3β,5α,20S)-4,4-dimethylpregna-8,14-diene-3,20-diol 3-benzoate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以afforded (3β,5α,20S)-4,4-dimethylpregna-8,14-diene-3,20-diol 3-benzoate (compound 13a; 7.89 g) and (3β,5α,20S)-4,4-dimethylpregna-6,8(14)-diene-3,20-diol 3-benzoate (3.69 g)的产率得到(3β,5α,20S)-4,4-dimethylpregna-8,14-diene-3,20-diol 3-benzoate
  参考文献：
  名称：

  17&bgr;-allyloxy(thio)alkyl-androstane derivatives for the modulation of meiosis

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的17&bgr;-烯丙氧（硫）烷基雄甾烷衍生物，其中R1为（H，OR），（H，OSO3H）或NOR; R为H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2和R3各自独立地为氢或（C1-6）烷基; n为0、1或2; X为O，S，S（O）或S（O）2; R4和R5各自独立地为氢或（C1-4）烷基; R6、R7和R8各自独立地为氢、苯基、卤素或（C1-4）烷基，可选择性地被羟基、（C1-4）烷氧基或卤素取代; 或者R7和R8与它们所结合的碳原子形成（C3-6）环烷基环; 或者R6和R7与它们所结合的碳原子形成（C5-6）环烯基环; 其中虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8（14）中选择的一对共轭双键; 或其药学上可接受的盐。本发明化合物具有减数分裂活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06262282B1
• 作为产物：
  描述：

  (3β,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4-dimethylpregn-5-en-3-ol benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 ammonium chloride 、 sodium thiosulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3β,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4-dimethylpregna-5,7-dien-3-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  17&bgr;-allyloxy(thio)alkyl-androstane derivatives for the modulation of meiosis

  摘要：

  本发明涉及具有一般式（I）的17β-烯丙氧基（硫）烷基-雄烷衍生物，其中R1为（H，OR），（H，OSO3H）或NOR；R为H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基；R2和R3各自独立地为氢或（C1-6）烷基；n为0、1或2；X为O、S、S（O）或S（O）2；R4和R5各自独立地为氢或（C1-4）烷基；R6、R7和R8各自独立地为氢、苯基、卤素或（C1-4）烷基，可选择由羟基、（C1-4）烷氧基或卤素取代；或R7和R8与它们所连接的碳原子形成（C3-6）环烷基；或R6和R7与它们所连接的碳原子形成（C5-6）环烯基；其中虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8（14）中选择的一对共轭双键；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有减数分裂活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06262282B1
• 作为试剂：
  描述：

  (3β,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4-dimethylpregn-5-en-3-ol benzoate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 N,N-二异丙基乙胺 在 甲苯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 Brine 、 乙酸乙酯 、 (3β,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4-dimethylpregna-5,7-dien-3-ol benzoate 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以Column chromatography afforded (3β,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4-dimethylpregna-5,7-dien-3-ol benzoate (compound 12a; 40.0 g)的产率得到(3β,20S)-20-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,4-dimethylpregna-5,7-dien-3-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  17&bgr;-aryl(arylmethyl)oxy(thio)alkyl-androstane derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的17&bgr;-芳基（芳基甲基）氧（硫）烷基雄甾烷衍生物，其中R1为（H，OR），（H，OSO3H）或NOR; R为H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2和R3分别为氢或（C1-6）烷基; n为0、1或2; X为O、S、S（O）或S（O）2; m为0或1; R4、R5和R6分别为氢、羟基、（C1-4）烷氧基、卤素、NR7R8或（C1-4）烷基，可选择地被羟基、烷氧基、卤素或氧代基取代; R7和R8分别为氢或（C1-4）烷基，其中虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8（14）中选择的一对共轭双键; 或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有减数分裂调节活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06251887B1