(5aS,8R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-5a,8-dimethyl-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one | 1616975-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5aS,8R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-5a,8-dimethyl-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one
• 英文别名: (-)-tersone B；(2S,3R,6S)-4-(hydroxymethyl)-3,6-dimethyl-9-phenyl-7-oxa-11-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),4,9-trien-12-one
• CAS: 1616975-81-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: QVWZGMSQOPIXBC-UTLVKMTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5aS,8R,8aS)-5a,8-dimethyl-1-oxo-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridine-7-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(5aS,8R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-5a,8-dimethyl-4-phenyl-2,5a,8,8a-tetrahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of Citridone A and its derivatives

  摘要：

  Citridone A (1) 最初是作为抗真菌咪康唑活性的增强剂从真菌培养液中分离出来的，具有苯基-R-呋喃并吡啶酮结构。由于其独特的环状结构，化学合成了11种衍生物并评估了它们的生物活性。衍生物 17、20 和 21 增强了咪康唑对抗白色念珠菌的活性。此外，还发现 1、14、20 和 21 可以抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌中黄色素的产生。

  DOI：

  10.1038/ja.2014.14

文献信息

• Synthesis and biological activity of Citridone A and its derivatives
  作者：Takashi Fukuda、Kenta Shimoyama、Tohru Nagamitsu、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1038/ja.2014.14

  日期：2014.6

  Citridone A (1), originally isolated as a potentiator of antifungal miconazole activity from a fungal culture broth, has a phenyl-R-furopyridone structure. Because of its unique ring structure, 11 derivatives were chemically synthesized and their biological activity was evaluated. Derivatives 17, 20 and 21 potentiated miconazole activity against Candida albicans. Furthermore, 1, 14, 20 and 21 were found to inhibit yellow pigment production in methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  Citridone A (1) 最初是作为抗真菌咪康唑活性的增强剂从真菌培养液中分离出来的，具有苯基-R-呋喃并吡啶酮结构。由于其独特的环状结构，化学合成了11种衍生物并评估了它们的生物活性。衍生物 17、20 和 21 增强了咪康唑对抗白色念珠菌的活性。此外，还发现 1、14、20 和 21 可以抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌中黄色素的产生。