Norcholestenol fluoromethyl | 2414062-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Norcholestenol fluoromethyl
• 英文别名: (3S,6R,8S,9S,13R,14S,17R)-6-(fluoromethyl)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 2414062-26-1
• 化学式: C₂₇H₄₅FO
• 分子量: 404.6
• InChiKey: RPKBMZPQDSZBMF-YVJYXHLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Norcholestenol fluoromethyl 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82.7 %的产率得到(3S,6R,13R,17R)-6-(fluoromethyl)-13-methyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  3AcFNP-59 用于胆固醇贩运和利用的正电子发射断层扫描成像

  摘要：

  [ 18 F]FNP-59 的胆固醇酯类似物能够在比[ 18 F]FNP-59 或[ 131 I]NP-59 更早的时间点提供有关胆固醇运输和利用的信息。众所周知，游离胆固醇和胆固醇酯具有不同的分布特征，并且它们可以通过酶促相互转化。酯的取代会影响胆固醇酯水解的速率以及随后胆固醇酯与体内脂质池的混合。这可以通过制备更容易被脂蛋白吸收的酯来利用，与需要酯化以进行脂蛋白结合的游离胆固醇类似物相比，酯可以快速水解并与内源性脂质库混合，并且更快地递送到感兴趣的组织。 FNP-59 的乙酰酯表现出优选的摄取特性和对肾上腺皮质操作的反应，表明其对激素产生进行成像的能力。最后，进行了剂量测定研究，为[ 18 F]3AcFNP-59 的临床转化做准备。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00074