3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one | 27826-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 27826-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: SYSHFJPZCOZKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,4,6-trimethyl-anilino)-benzoic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ege,G., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 9, p. 3079 - 3088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 吗啉 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化、锰辅助脱氮交叉电偶联苯并三嗪酮与烷基卤化物用于邻烷基化苯甲酰胺

  摘要：

  已经开发了在锰粉作为还原剂存在下，苯并三嗪酮与未活化的卤代烷（X = Cl、Br、I）的镍催化脱氮交叉亲电偶联。该反应在温和条件下以适度至良好的产率提供邻位烷基化的仲苯甲酰胺。该反应的范围通过 25 个实例进行了展示，显示出对空间位阻和常见官能团的良好耐受性，从而为邻烷基化苯甲酰胺衍生物提供了一种有效的方案，而无需使用预先制备的有机金属试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02182

文献信息

• Synthesis of <i>ortho</i>-Methylated Benzamides via Palladium-Catalyzed Denitrogenative Cross-Coupling Reaction of [1,2,3]-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with DABAL-Me₃
  作者：Shangzhang Li、Yang Li、Riqian Zhu、Jin Bai、Yue Shen、Mengni Pan、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01745

  日期：2023.7.28

  with DABAL-Me3 [bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane adduct], a cheap, stable, and solid organoaluminum reagent. In the presence of Pd(OAc)2/XantPhos as a commercially available catalyst, [1,2,3]-benzotriazin-4(3H)-ones underwent denitrogenative coupling with DABAL-Me3 to afford a wide array of N-aryl amides derived from ortho-methylated carboxylic acids. Under the same catalytic conditions

  我们在此开发了[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与DABAL-Me 3 [双(三甲基铝)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物]的钯催化反应。 ，一种廉价、稳定的固体有机铝试剂。在 Pd(OAc) 2 /XantPhos 作为市售催化剂的存在下，[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与 DABAL-Me 3进行脱氮偶联，得到多种N -衍生自邻位甲基化羧酸的芳基酰胺。在相同的催化条件下，使用三乙基铝也可以实现[1,2,3]-苯并三嗪-4(3H)-酮的邻位乙基化。
• Improved Palladium Catalysis in Suzuki‐Type Coupling of Benzotriazinones for o‐Aryl/Alkenyl Benzamides
  作者：Minling Xü、Ke Xü、Gang Zou

  DOI：10.1002/adsc.202400276

  日期：2024.6.10

  A palladium catalyst system based on PdCl2(PPh3)2 or PdCl2(dppf) is reported for Suzuki-type coupling of both N-aryl and alkyl benzotriazinones with aryl/alkenyl boronic acids to afford a series of ortho-aryl/alkenyl benzamides in yields up to 99%, showing improvements on catalytic efficiency, substrate scope and practicality. Scope and limitations of the improved protocol have been demonstrated with

  据报道，基于 PdCl2(PPh3)2 或 PdCl2(dppf) 的钯催化剂体系可用于 N-芳基和烷基苯并三嗪酮与芳基/烯基硼酸的 Suzuki 型偶联，以产率提供一系列邻芳基/烯基苯甲酰胺高达 99%，显示出催化效率、底物范围和实用性方面的改进。改进方案的范围和局限性已通过 40 多个实例得到证明，包括活性邻联苯酰胺的多克规模合成。已经观察到硼酸对应物的大电子和空间效应，这意味着从硼到钯的金属转移应该参与催化循环中的速率决定步骤。
• Grammaticakis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 2094
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——