5-(2-methylthiopyrimidin-4-yl)-4-methoxypyrido[3',2':4,5]-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylic acid | 1256964-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-(2-methylthiopyrimidin-4-yl)-4-methoxypyrido[3',2':4,5]-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-8-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2,4,6,8,10,12-hexaene-11-carboxylic acid
• CAS: 1256964-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₃S
• 分子量: 367.388
• InChiKey: CSFVESDYUBQOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methylthiopyrimidin-4-yl)-4-methoxypyrido[3',2':4,5]-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylic acid 以 二苯醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到4-hydroxy-5-(2-methylthiopyrimidin-4-yl)pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  选择性钯介导的吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶杂环体系在Variolin B和Deoxyvariolin B全合成中的应用

  摘要：

  受保护的 3-溴-2-(溴甲基)-4-甲氧基吡咯并[2,3-b]吡啶和甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 反应得到吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2 -c]嘧啶衍生物，收率良好。该化合物通过在 C5 位置安装嘧啶部分、水解和脱羧而转化为高级中间体，用于天然生物碱 variolin B 的全合成或正式合成。 3-溴-2-（溴甲基）-4- 的反应氯吡咯并[2,3-b]吡啶与N-甲苯磺酰甲基二氯甲酰亚胺作为合成的TosMIC等价物得到三卤代吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶。该化合物通过选择性和连续的 CN、CC 和 CO 钯介导的吡啶基 C9、C5 和 C4 位置的官能化，用于生物碱 variolin B 的新全合成 [3'，2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶系统。通过使用相同的合成策略还描述了 deoxyvariolin B 的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000599
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-methylthiopyrimidin-4-yl)-4-methoxypyrido[3',2':4,5]-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到5-(2-methylthiopyrimidin-4-yl)-4-methoxypyrido[3',2':4,5]-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性钯介导的吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶杂环体系在Variolin B和Deoxyvariolin B全合成中的应用

  摘要：

  受保护的 3-溴-2-(溴甲基)-4-甲氧基吡咯并[2,3-b]吡啶和甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 反应得到吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2 -c]嘧啶衍生物，收率良好。该化合物通过在 C5 位置安装嘧啶部分、水解和脱羧而转化为高级中间体，用于天然生物碱 variolin B 的全合成或正式合成。 3-溴-2-（溴甲基）-4- 的反应氯吡咯并[2,3-b]吡啶与N-甲苯磺酰甲基二氯甲酰亚胺作为合成的TosMIC等价物得到三卤代吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶。该化合物通过选择性和连续的 CN、CC 和 CO 钯介导的吡啶基 C9、C5 和 C4 位置的官能化，用于生物碱 variolin B 的新全合成 [3'，2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶系统。通过使用相同的合成策略还描述了 deoxyvariolin B 的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000599

文献信息

• Application of Selective Palladium-Mediated Functionalization of the Pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine Heterocyclic System for the Total Synthesis of Variolin B and Deoxyvariolin B
  作者：Alejandro Baeza、Javier Mendiola、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1002/ejoc.201000599

  日期：2010.10

  TosMIC equivalent afforded trihalosubstituted pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine. This compound was used in a new total synthesis of the alkaloid variolin B by selective and sequential C-N, C-C, and C-O palladium-mediated functionalization at the C9, C5, and C4 positions of the pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine system. A formal synthesis of deoxyvariolin B is also described by using

  受保护的 3-溴-2-(溴甲基)-4-甲氧基吡咯并[2,3-b]吡啶和甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 反应得到吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2 -c]嘧啶衍生物，收率良好。该化合物通过在 C5 位置安装嘧啶部分、水解和脱羧而转化为高级中间体，用于天然生物碱 variolin B 的全合成或正式合成。 3-溴-2-（溴甲基）-4- 的反应氯吡咯并[2,3-b]吡啶与N-甲苯磺酰甲基二氯甲酰亚胺作为合成的TosMIC等价物得到三卤代吡啶并[3',2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶。该化合物通过选择性和连续的 CN、CC 和 CO 钯介导的吡啶基 C9、C5 和 C4 位置的官能化，用于生物碱 variolin B 的新全合成 [3'，2':4,5]吡咯并[1,2-c]嘧啶系统。通过使用相同的合成策略还描述了 deoxyvariolin B 的正式合成。