(-)-[6S-(6R*,7S*,8S*,9S*,10S*,14R*),11E]-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-14-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-10-methoxy-6-methoxymethoxy-7,9,12-trimethyloxacyclotetradec-11-ene-2,4-dione | 1253859-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-[6S-(6R*,7S*,8S*,9S*,10S*,14R*),11E]-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-14-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-10-methoxy-6-methoxymethoxy-7,9,12-trimethyloxacyclotetradec-11-ene-2,4-dione
• 英文别名: (6S,7R,8R,9R,10R,11E,14S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-10-methoxy-6-(methoxymethoxy)-7,9,12-trimethyl-1-oxacyclotetradec-11-ene-2,4-dione
• CAS: 1253859-05-0
• 化学式: C₃₂H₆₂O₈Si₂
• 分子量: 631.01
• InChiKey: OYYASSNQWQBQQJ-SCCPXDQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-6-[[2S-(2R*,3S*,4S*,5S*,6S*,10R*),7E]-4,11-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-10-hydroxy-6-methoxy-2-methoxy-2-methoxymethoxy-3,5,8-trimethylundec-7-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到(-)-[6S-(6R*,7S*,8S*,9S*,10S*,14R*),11E]-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-14-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-10-methoxy-6-methoxymethoxy-7,9,12-trimethyloxacyclotetradec-11-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callipeltoside A
  作者：Thomas R. Hoye、Michael E. Danielson、Aaron E. May、Hongyu Zhao

  DOI：10.1021/jo101598y

  日期：2010.11.5

  has been achieved. The core macrocycle was made via a dual macrolactonization/pyran hemiketal formation reaction, developed to circumvent issues related to the reversible nature of acylketene formation from β-keto lactone substrates. Initial approaches to the core of the natural product that revolved around ring-closing metathesis (RCM) and relay ring-closing metathesis (RRCM) reactions are also described

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。