(S)-2-(1-aminoethyl)-5-nitrophenol | 1247949-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-2-(1-aminoethyl)-5-nitrophenol
• 英文别名: 2-[(1S)-1-aminoethyl]-5-nitrophenol
• CAS: 1247949-46-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: QZVSVXKMYBZLGC-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-aminoethyl)-5-nitrophenol 、 乙酸酐 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化邻羟基羟基芳基NH酮亚胺的对映选择性加氢

  摘要：

  报道了使用汉茨二叔丁酯作为还原剂的未保护的邻-羟基芳基烷基NH-酮亚胺的第一个对映选择性手性磷酸催化的转移氢化反应。以良好至优异的产率和过量的对映体获得了各种邻羟基苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol102043x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-iminoethyl)-5-nitrophenol 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(S)-2-(1-aminoethyl)-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化邻羟基羟基芳基NH酮亚胺的对映选择性加氢

  摘要：

  报道了使用汉茨二叔丁酯作为还原剂的未保护的邻-羟基芳基烷基NH-酮亚胺的第一个对映选择性手性磷酸催化的转移氢化反应。以良好至优异的产率和过量的对映体获得了各种邻羟基苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol102043x

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of <i>ortho</i>-Hydroxyaryl Alkyl N−H Ketimines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Hadjira Bousserouel、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/ol102043x

  日期：2010.10.15

  The first enantioselective chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of unprotected ortho-hydroxyaryl alkyl N−H ketimines using Hantszch di-tert-butyl ester as a reductant is reported. A variety of ortho-hydroxybenzylamines were obtained in good to excellent yields and enantiomeric excesses.

  报道了使用汉茨二叔丁酯作为还原剂的未保护的邻-羟基芳基烷基NH-酮亚胺的第一个对映选择性手性磷酸催化的转移氢化反应。以良好至优异的产率和过量的对映体获得了各种邻羟基苄胺。