(+/-)-ethyl (2Z)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 1240789-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-ethyl (2Z)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2Z)-5-(benzofuran-2-yl)-2-[(3,5-dibromo-4-hydroxy-phenyl)methylene]-7-methyl-3-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl (2Z)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1240789-78-9
• 化学式: C₂₅H₁₈Br₂N₂O₅S
• 分子量: 618.302
• InChiKey: YKKGLYWCJGVGOR-GRSHGNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethyl (2Z)-2-[4-(acetyloxy)-3,5-dibromobenzylidene]-5-(1-benzofuran-2-yl)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到(+/-)-ethyl (2Z)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌和恶性疟原虫的2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）的噻唑并嘧啶抑制剂

  摘要：

  使用光度测定法筛选了一个来自40 000个化合物的文库，以筛选拟南芥中的2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）蛋白的抑制剂。高通量筛选产生的噻唑并嘧啶衍生物可抑制结核分枝杆菌，恶性疟原虫和拟南芥的IspF蛋白，其IC 50值在微摩尔范围内。合成努力提供了抑制结核分枝杆菌和恶性疟原虫IspF蛋白的衍生物，其IC 50值在低微摩尔范围内。几种化合物在恶性疟原虫中充当弱抑制剂红细胞分析。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000083
• 作为试剂：
  描述：

  CDP-ME2P 在 pyruvate kinase 、 2-methylerythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase from Mycobacterium tuberculosis 、 cytidine 5'-monophosphate kinase 、 (+/-)-ethyl (2Z)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(3,5-dibromo-4-hydroxybenzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate 、 NADH 、 phosphoenol pyruvate 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 magnesium chloride 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 生成 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌和恶性疟原虫的2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）的噻唑并嘧啶抑制剂

  摘要：

  使用光度测定法筛选了一个来自40 000个化合物的文库，以筛选拟南芥中的2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）蛋白的抑制剂。高通量筛选产生的噻唑并嘧啶衍生物可抑制结核分枝杆菌，恶性疟原虫和拟南芥的IspF蛋白，其IC 50值在微摩尔范围内。合成努力提供了抑制结核分枝杆菌和恶性疟原虫IspF蛋白的衍生物，其IC 50值在低微摩尔范围内。几种化合物在恶性疟原虫中充当弱抑制剂红细胞分析。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000083