N-methyl-N-phenyl-3-(4-(phenylethynyl)phenyl)propiolamide | 1238626-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-3-(4-(phenylethynyl)phenyl)propiolamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-3-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-ynamide
• CAS: 1238626-64-6
• 化学式: C₂₄H₁₇NO
• 分子量: 335.405
• InChiKey: IJEJEXMJIWRXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)-N-methyl-N-phenylpropiolamide 、 苯乙炔 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-methyl-N-phenyl-3-(4-(phenylethynyl)phenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  在无配体和有氧条件下，贫电子末端炔烃与芳基硼酸的钯催化交叉偶联

  摘要：

  已经描述了末端炔与芳基硼酸的钯催化的交叉偶联反应。在Pd（OAc）2和Ag 2 O的存在下，包括电子贫乏的末端炔在内的各种末端炔与许多硼酸的反应顺利进行，从而以中等至良好的收率提供了相应的内部炔。而且，该方法学被用于1 H-异苯并二酮和二炔的合成。值得注意的是，反应在无配体和相对较低的负载Pd条件下进行，反应的最大TON（转化数）高达720,000。

  DOI：

  10.1021/jo101063p

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Electron-Poor Terminal Alkynes with Arylboronic Acids under Ligand-Free and Aerobic Conditions
  作者：Ming-Bo Zhou、Wen-Ting Wei、Ye-Xiang Xie、Yong Lei、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo101063p

  日期：2010.8.20

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of terminal alkynes with arylboronic acids has been described. In the presence of Pd(OAc)2 and Ag2O, a variety of terminal alkynes, including electron-poor terminal alkynes, smoothly underwent the reaction with numerous boronic acids to afford the corresponding internal alkynes in moderate to good yields. Moreover, this methodology was applied to the synthesis

  已经描述了末端炔与芳基硼酸的钯催化的交叉偶联反应。在Pd（OAc）2和Ag 2 O的存在下，包括电子贫乏的末端炔在内的各种末端炔与许多硼酸的反应顺利进行，从而以中等至良好的收率提供了相应的内部炔。而且，该方法学被用于1 H-异苯并二酮和二炔的合成。值得注意的是，反应在无配体和相对较低的负载Pd条件下进行，反应的最大TON（转化数）高达720,000。