2-amino-5-fluoro-1,3-benzothiazole-6-thiol | 1205125-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-amino-5-fluoro-1,3-benzothiazole-6-thiol
• CAS: 1205125-31-0
• 化学式: C₇H₅FN₂S₂
• 分子量: 200.261
• InChiKey: ZGPVQUKAYQADAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-fluoro-1,3-benzothiazole-6-thiol 、 3-溴咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-fluoro-6-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-ylsulphanyl)-1,3-benzo-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL IMIDAZO[1,2-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND NOVEL USE, IN PARTICULAR AS MET INHIBITORS

  摘要：

  该披露涉及公式(I)的咪唑[1,2-a]嘧啶衍生物及其同分异构体和药用盐。还披露了制备这些化合物的方法、药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20110263593A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Fluoro-6-thiocyanato-2-amino-benzothiazole 、 乙醇 、 potassium dihydrogenphosphate 以 水 、 1,4-dithio-D,L-threitol 为溶剂， 以750 mg of 2-amino-5-fluoro-1,3-benzothiazole-6-thiol are thus obtained in the form of a pale yellow solid的产率得到2-amino-5-fluoro-1,3-benzothiazole-6-thiol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL IMIDAZO[1,2-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND NOVEL USE, IN PARTICULAR AS MET INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及式(I)的咪唑[1,2-a]嘧啶衍生物及其异构体和药学上可接受的盐。公开了制备该化合物、制药组合物和治疗方法的方法。

  公开号：

  US20110263593A1

文献信息

• DERIVATIVES OF 6-(6-SUBSTITUTED-TRIAZOLOPYRIDAZINE-SULFANYL) 5-FLUORO BENZOTHIAZOLES AND 5-FLUORO BENZIMIDAZOLES, PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS DRUGS, AND USE THEREOF AS MET INHIBITORS
  申请人：Nemecek Conception

  公开号：US20120165326A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to novel products of the formula (I) where: (II) is a single or double bond; F is a fluorine atom, Ra is H, HaI, alkoxy, O-cycloalkyl, —O— heterocycloalkyl; —NH-heterocycloalkyl, heteroaryl, phenyl, NHCOalk NHCOcycloalk or NR1 R2; X is S, SO or SO2, A is NH or S; W is H, alkyl, or COR with R being cycloalkyl; alkyl optionally substituted by NR3R4, alkoxy, hydroxy, phenyl, heteroaryl or heterocycloalkyl; alkoxy optionally substituted by NR3R4, i.e. a O—(CH2)n-NR3R4 radical, an O-phenyl or an O—(CH2)n-phenyl radical, with phenyl optionally substituted and n=1 to 4; or the NR1 R2 radical; R1 is H or alk and R2 is H, cycloalkyl or alkyl; R3 and R4 are H, alk, cycloalkyl, heteroaryl or phenyl; R1, R2 and/or R3, R4 form a cycle together with N optionally containing O, S, N and/or NH; heterocycloalkyl, heteroaryl and phenyl and cycles all being optionally substituted; wherein said products can be in any isomer or salt form, and can be used as drugs, in particular as MET inhibitors.

  该发明涉及公式(I)的新产品，其中：(II)是单键或双键；F是氟原子，Ra是H，HaI，烷氧基，O-环烷基，—O—杂环烷基；—NH-杂环烷基，杂芳基，苯基，NHCO烷基，NHCO环烷基或NR1R2；X是S，SO或SO2，A是NH或S；W是H，烷基，或COR，其中R是环烷基；烷基可选择地被NR3R4，烷氧基，羟基，苯基，杂芳基或杂环烷基取代；烷氧基可选择地被NR3R4取代，即O—(CH2)n-NR3R4基团，O-苯基或O—(CH2)n-苯基基团，其中苯基可选择地被取代，n=1至4；或NR1R2基团；R1是H或烷基，R2是H，环烷基或烷基；R3和R4是H，烷基，环烷基，杂芳基或苯基；R1，R2和/或R3，R4与N一起形成一个环，该环可选择地含有O，S，N和/或NH；杂环烷基，杂芳基和苯基以及环均可选择地被取代；所述产品可以是任何异构体或盐形式，并可用作药物，特别是MET抑制剂。
• DERIVATIVES OF 6-(6-NH-SUBSTITUTED-TRIAZOLOPYRIDAZINE-SULFANYL) BENZOTHIAZOLES AND BENZIMIDAZOLES, PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS DRUGS, AND USE THEREOF AS MET INHIBITORS
  申请人：Bacque Eric

  公开号：US20120040987A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to novel products of the formula (I) where: (II) is a single or double bond; Rb is a hydrogen or fluorine atom; Ra is a NH-Rc radical in which Rc is an optionally substituted heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl or -alkylcycloalkyl radical; X is S, SO, or SO2; A is NH or S; W is H, alkyl, or COR with R being cycloalkyl; alkyl; alkoxy; O-phenyl; —O— (CH2)n-phenyl with n=1 to 4; or NR1R2 with R1 being H or alk and R2 is H, cycloalkyl or alkyl; or R1, R2 form a cycle together with N optionally containing O, S, N and/or NH; all of said radicals being optionally substituted; wherein said products can be in any isomer or salt form, and can be used as drugs, in particular as MET inhibitors.

  本发明涉及式(I)的新型产物，其中：(II)是单键或双键；Rb是氢或氟原子；Ra是NH-Rc基团，其中Rc是可选取代的杂环烷基、芳基、杂芳基或-烷基环烷基基团；X是S、SO或SO2；A是NH或S；W是H、烷基或COR，其中R是环烷基、烷基、烷氧基、O-苯基、-O-(CH2)n-苯基，其中n为1至4，或NR1R2，其中R1为H或烷基，R2为H、环烷基或烷基；或R1、R2与N一起形成含有O、S、N和/或NH的环；所述基团均可选取代；其中所述产物可以是任何异构体或盐形式，并可用作药物，特别是作为MET抑制剂。
• DERIVES IMIDAZO [1,2-A] PYRIMIDINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATION COMME INHIBITEURS DE MET
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2318414A2

  公开（公告）日：2011-05-11
• [EN] NOVEL IMIDAZO[1,2-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND NOVEL USE IN PARTICULAR AS MET INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES IMIDAZO[1,2-a]PYRIMIDINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET NOUVELLE UTILISATION NOTAMMENT COMME INHIBITEURS DE MET
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010007318A2

  公开（公告）日：2010-01-21

  L'invention concerne les nouveaux produits de formule (I): dans laquelle : n = 0,1 ou 2; X représente H, HaI ou alk; R représente H, NH2, NHaIk, N(alk)2; Ra représente H; HaI; -O-cycloalkyle; -O-alkyle, -O-aryle; -O-hétéroaryle; - NRd(cycloalkyle); -NRd(alkyle); -NRd(aryle); -NRd(hétéroaryle); alkyle; cycloalkyle; hétérocycloalkyle; aryle ou hétéroaryle; tous éventuellement substitués; Rb représente H, Rc, -COORc-CO-Rc ou -CO-NRcRd; avec Rc représente alkyle, cycloalkyle, hétérocycloalkyle, aryle et hétéroaryle, tous éventuellement substitués; Rd représente H, alk ou cycloalkyle; ces produits étant sous toutes les formes isomères et les sels, à titre de médicaments notamment comme inhibiteurs de MET.
• [EN] DERIVATIVES OF 6-(6-SUBSTITUTED-TRIAZOLOPYRIDAZINE-SULFANYL) 5-FLUORO-BENZOTHIAZOLES AND 5-FLUORO-BENZIMIDAZOLES, PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS DRUGS, AND USE THEREOF AS MET INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 6-(6-SUBSTITUE-TRIAZOLOPYRIDAZINE-SULFANYL) 5-FLUORO-BENZOTHIAZOLES ET 5-FLUORO-BENZIMIDAZOLES : PREPARATION, APPLICATION COMME MEDICAMENTS ET UTILISATION COMME INHIBITEURS DE MET
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010089509A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  L'invention concerne les nouveaux produits de formule (I): dans laquelle (II) représente une liaison simple ou double; F représente un atome de fluor, Ra représente H, HaI, alcoxy, O-cycloalkyle, -O- hétérocycloalkyle; -NH-cycloalkyle, -NH-hétérocycloalkyle, hétéroaryle,phényle, NHCOaIk, NHCOcycloalk ou NR1 R2; X représente S, SO ou SO2, A représente NH ou S; W représente H, alkyle ou COR avec R représente cycloalkyle; alkyle éventuellement substitué par NR3R4, alcoxy, hydroxy, phényle, hétéroaryle, ou hétérocycloalkyle; alcoxy éventuellement substitué par NR3R4, càd un radical O-(CH2)n-NR3R4, un radical O-phényle ou O-(CH2)n-phényle, avec phényle éventuellement substitué et n= 1 à 4; ou le radical NR1 R2; R1 représente H ou al k et R2 représente H, cycloalkyle ou alkyle; R3 et R4 représentent H, alk, cycloalkyle, hétéroaryle ou phényle; R1, R2 et/ou R3,R4 forment avec N un cycle renfermant éventuellement O, S, N et/ou NH; tous hétérocycloalkyle, hétéroaryle et phényle et cycliques étant éventuellement substitués; ces produits étant sous toutes les formes isomères et les sels, à titre de médicaments notamment comme inhibiteurs de MET.