1,2,3,9-tetramethoxy-5H-benzo[d][2]benzoxepin-7-one | 854489-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1,2,3,9-tetramethoxy-5H-benzo[d][2]benzoxepin-7-one
• CAS: 854489-98-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: QNUIOCPGCDKULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Ethenyl-1,2,3,9-tetramethoxy-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzoxepine 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1,2,3,9-tetramethoxy-5H-benzo[d][2]benzoxepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrotubule dibenzoxepines

  摘要：

  New dibenzoxepines 5a-i bearing various substituents on B- and C-rings were synthesized in a straightforward manner using a Suzuki-Miyaura coupling, a Grignard addition, and a cyclodehydration as key steps. The antimicrotubule activity of all analogues was evaluated and compared to reference compounds. Compounds 5d-f displayed the highest activity for this type of allocolchicinoids to date. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.039

文献信息

• Two novel series of allocolchicinoids with modified seven membered B-rings: design, synthesis, inhibition of tubulin assembly and cytotoxicity
  作者：Frank Büttner、Silke Bergemann、Daniel Guénard、Ronald Gust、Gunther Seitz、Sylviane Thoret

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.059

  日期：2005.5

  synthesis starting from simple and cheap 3-methoxybenzaldehyde (12) and 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde (13). Biaryl-coupling of the starting materials 12 and 13 was accomplished via Ziegler-Ullmann-reaction to furnish the biphenyl 11 equipped with two carbaldehyde functions. The subsequent Cannizzaro reaction of this dicarbaldehyde 11 proceeded with high regioselectivity to yield almost exclusively the

  使用强力酮4和四环吡唑环化的NCME变体7（NCME = N-乙酰基秋水仙碱-O-甲基醚（2））作为前导结构，设计了两个新的有吸引力的系列allocolchicinoids作为微管蛋白组装抑制剂。第一组具有新型奥克平和氮杂B环结构的6型抑制剂属于NCME系列，是通过多步全合成法合成的，该方法从简单而廉价的3-甲氧基苯甲醛（12）和3,4,5-三甲氧基苯甲醛开始（13）。起始原料12和13的联芳基偶联通过齐格勒-乌尔曼反应（Ziegler-Ullmann-reaction）完成，以提供具有两个甲醛官能的联苯11。该二甲醛11的随后的Cannizzaro反应以高区域选择性进行，几乎仅产生关键化合物羟甲基羧酸9。o，o'-桥联苯的闭环反应可通过两种途径完成：一方面，用盐酸水溶液处理9得到内酯15。另一方面，从异构体混合物9 /开始的四个步骤10提供了结构异构体的内酰胺23和24；这些可以被转化为