(22S,24R)-22-hydroxy-5α-ergostan-3-one | 208586-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,24R)-22-hydroxy-5α-ergostan-3-one
• 英文别名: (22S,24R)-22-Hydroxy-5alpha-ergostan-3-one；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 208586-82-7
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: XGIZPVUTLMXXTK-VNSZYHACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,24R)-22-hydroxy-5α-ergostan-3-one 、 氧气 、 1-Deoxy-1-(7,8-dimethyl-2,4-dioxidobenzo[g]pteridin-10(5H)-yl)-5-O-phosphonopentitol 生成 6-deoxo-3-dehydroteasterone 、 氢(+1)阳离子 、 水 、 FMN
  参考文献：
  名称：

  C-23 Hydroxylation byArabidopsisCYP90C1 and CYP90D1 Reveals a Novel Shortcut in Brassinosteroid Biosynthesis

  摘要：

  植物雄甾体（BRs）是通过几个细胞色素P450（P450）催化的氧化反应从肉豆蔻甾醇合成的。我们报道了来自拟南芥的两个BR生物合成P450的功能特征：CYP90C1 / ROTUNDIFOLIA3和CYP90D1。cyp90c1 cyp90d1双突变体表现出特征性的BR缺陷侏儒表型，尽管单个突变体不显示此表型。这些数据表明这些P450具有冗余作用。使用昆虫细胞表达的蛋白质进行体外生化分析表明，CYP90C1和CYP90D1均催化各种22-羟基BR的C-23羟化，具有明显不同的催化效率。两种酶优先将3-epi-6-deoxocathasterone，（22S，24R）-22-羟基-5α-ergostan-3-one和（22S，24R）-22-羟基ergost-4-en-3-one转化为23-羟基产物，而它们对6-deoxocathasterone的活性较低。同样，cyp90c1 cyp90d1植物缺乏23-羟基BR，在使用外源中间体进行喂养实验时，只有23-羟基BR才能挽救cyp90c1 cyp90d1突变体的生长缺陷。因此，CYP90C1和CYP90D1是冗余的BR C-23羟化酶。此外，它们的优先底物存在于内源的拟南芥BR池中。基于这些结果，我们提出C-23羟化捷径，可以绕过肉豆蔻醇，6-deoxocathasterone和6-deoxoteasterone，直接从（22S，24R）-22-羟基-5α-ergostan-3-one和3-epi-6-deoxocathasterone到3-dehydro-6-deoxoteasterone和6-deoxotyphasterol。

  DOI：

  10.1105/tpc.106.045443
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3R)-1-[(S)-1-((5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl]-3,4-dimethyl-pentyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (22S,24R)-22-hydroxy-5α-ergostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Takatsuto, Suguru; Watanabe, Tsuyoshi; Gotoh, Chiharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 4, p. 844 - 852

  摘要：

  DOI：