(1R,4R)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isochromen-3-one | 1228308-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,4R)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isochromen-3-one
• CAS: 1228308-31-3
• 化学式: C₃₂H₃₀O₈
• 分子量: 542.585
• InChiKey: JTYOCKWQLVEVCA-QLWXXVCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isochromen-3-one 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(3R)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生多酚天然产物希望醇和希望海醇 A 的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了白藜芦醇衍生的天然产物hopeanol (2) 和hopahainol A (3) 的外消旋和对映形式的全合成和生物学评价。所采用的基于 Friedel-Crafts 的合成策略是根据模型研究开发的，该模型研究确定了通过分子内 Friedel-Crafts 反应和 Grob 型断裂构建 C(7b) 四元中心的可行性，以在生长的分子中引入强制性烯烃键. 合成的最后阶段涉及环氧化物底物和分子内 Friedel-Crafts 反应，然后氧化以在全局脱保护后提供 Hopeahainol A (3)。后者在碱性条件下被转化为hopahainol (2)，而逆向转化，之前建议作为hopahainol A (3) 生物合成中的一个步骤，在各种条件下都没有观察到。对合成化合物的生物学评价证实了希望醇 A (3) 的乙酰胆碱酯酶抑制活性，但没有确认希望醇 (2) 的细胞毒性效力。

  DOI：

  10.1021/ja102623j
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl] 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,4R)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isochromen-3-one 、 (1R,4S)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isochromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生多酚天然产物希望醇和希望海醇 A 的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了白藜芦醇衍生的天然产物hopeanol (2) 和hopahainol A (3) 的外消旋和对映形式的全合成和生物学评价。所采用的基于 Friedel-Crafts 的合成策略是根据模型研究开发的，该模型研究确定了通过分子内 Friedel-Crafts 反应和 Grob 型断裂构建 C(7b) 四元中心的可行性，以在生长的分子中引入强制性烯烃键. 合成的最后阶段涉及环氧化物底物和分子内 Friedel-Crafts 反应，然后氧化以在全局脱保护后提供 Hopeahainol A (3)。后者在碱性条件下被转化为hopahainol (2)，而逆向转化，之前建议作为hopahainol A (3) 生物合成中的一个步骤，在各种条件下都没有观察到。对合成化合物的生物学评价证实了希望醇 A (3) 的乙酰胆碱酯酶抑制活性，但没有确认希望醇 (2) 的细胞毒性效力。

  DOI：

  10.1021/ja102623j

文献信息

• Total Synthesis of Hopeahainol A and Hopeanol
  作者：K. C. Nicolaou、T. Robert Wu、Qiang Kang、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200900438

  日期：2009.4.27

  Similar, but different: Possessing almost the same but not identical structures, the recently discovered natural products hopeahainol A (1) and hopeanol (2) exhibit important but differing biological properties (see structures). Their first total synthesis has now been achieved through a series of novel cascade reactions and skeletal rearrangements.

  相似但不同：具有几乎相同但不完全相同的结构，最近发现的天然产物Hopeahainol A（1）和Hopeanol（2）具有重要但不同的生物学特性（请参见结构）。现在，他们已经通过一系列新颖的级联反应和骨架重排实现了首次全合成。