(1R)-1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanol | 1228308-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R)-1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1228308-28-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 488.815
• InChiKey: HXDCRSFDOSOOIX-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanol 、 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到[(1R)-1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethyl] 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生多酚天然产物希望醇和希望海醇 A 的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了白藜芦醇衍生的天然产物hopeanol (2) 和hopahainol A (3) 的外消旋和对映形式的全合成和生物学评价。所采用的基于 Friedel-Crafts 的合成策略是根据模型研究开发的，该模型研究确定了通过分子内 Friedel-Crafts 反应和 Grob 型断裂构建 C(7b) 四元中心的可行性，以在生长的分子中引入强制性烯烃键. 合成的最后阶段涉及环氧化物底物和分子内 Friedel-Crafts 反应，然后氧化以在全局脱保护后提供 Hopeahainol A (3)。后者在碱性条件下被转化为hopahainol (2)，而逆向转化，之前建议作为hopahainol A (3) 生物合成中的一个步骤，在各种条件下都没有观察到。对合成化合物的生物学评价证实了希望醇 A (3) 的乙酰胆碱酯酶抑制活性，但没有确认希望醇 (2) 的细胞毒性效力。

  DOI：

  10.1021/ja102623j
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(1R)-1-[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生多酚天然产物希望醇和希望海醇 A 的全合成及生物学评价

  摘要：

  描述了白藜芦醇衍生的天然产物hopeanol (2) 和hopahainol A (3) 的外消旋和对映形式的全合成和生物学评价。所采用的基于 Friedel-Crafts 的合成策略是根据模型研究开发的，该模型研究确定了通过分子内 Friedel-Crafts 反应和 Grob 型断裂构建 C(7b) 四元中心的可行性，以在生长的分子中引入强制性烯烃键. 合成的最后阶段涉及环氧化物底物和分子内 Friedel-Crafts 反应，然后氧化以在全局脱保护后提供 Hopeahainol A (3)。后者在碱性条件下被转化为hopahainol (2)，而逆向转化，之前建议作为hopahainol A (3) 生物合成中的一个步骤，在各种条件下都没有观察到。对合成化合物的生物学评价证实了希望醇 A (3) 的乙酰胆碱酯酶抑制活性，但没有确认希望醇 (2) 的细胞毒性效力。

  DOI：

  10.1021/ja102623j

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Resveratrol-Derived Polyphenol Natural Products Hopeanol and Hopeahainol A
  作者：K. C. Nicolaou、Qiang Kang、T. Robert Wu、Chek Shik Lim、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja102623j

  日期：2010.6.2

  The total synthesis and biological evaluation of the resveratrol-derived natural products hopeanol (2) and hopeahainol A (3) in their racemic and antipodal forms are described. The Friedel-Crafts-based synthetic strategy employed was developed from model studies that established the feasibility of constructing the C(7b) quaternary center through an intramolecular Friedel-Crafts reaction and a Grob-type

  描述了白藜芦醇衍生的天然产物hopeanol (2) 和hopahainol A (3) 的外消旋和对映形式的全合成和生物学评价。所采用的基于 Friedel-Crafts 的合成策略是根据模型研究开发的，该模型研究确定了通过分子内 Friedel-Crafts 反应和 Grob 型断裂构建 C(7b) 四元中心的可行性，以在生长的分子中引入强制性烯烃键. 合成的最后阶段涉及环氧化物底物和分子内 Friedel-Crafts 反应，然后氧化以在全局脱保护后提供 Hopeahainol A (3)。后者在碱性条件下被转化为hopahainol (2)，而逆向转化，之前建议作为hopahainol A (3) 生物合成中的一个步骤，在各种条件下都没有观察到。对合成化合物的生物学评价证实了希望醇 A (3) 的乙酰胆碱酯酶抑制活性，但没有确认希望醇 (2) 的细胞毒性效力。