3-(2-(ethylthio)ethyl)-8-phenyl-1-propyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 1224568-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2-(ethylthio)ethyl)-8-phenyl-1-propyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 3-(2-ethylsulfanylethyl)-8-phenyl-1-propyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 1224568-66-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 358.464
• InChiKey: MVVWCXJLPQXNJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(ethylthio)ethyl)-8-phenyl-1-propyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到3-(2-(ethylsulfinyl)ethyl)-8-phenyl-1-propyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,8-和1,3,7,8-取代的黄嘌呤作为腺苷受体拮抗剂的合成及药理评价

  摘要：

  制备了许多在1、3、7和8位带有各种取代基的新颖黄嘌呤，并评估了它们与人腺苷受体A 1，A 2A，A 2B和A 3亚型的结合亲和力。1,3,8-和1,3,7,8-取代的黄嘌呤中的几种对人A 2B和A 1受体表现出中等至高亲和力，其中活性最高的化合物（14q）的ap K i为7.57。 n M对h A 2B受体的选择性和对h A 2A受体的选择性是8.1倍和h A 1的 受体的3.7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.028
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-amino-1-(2-(ethylthio)ethyl)-2,4-dioxo-3-propyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3-(2-(ethylthio)ethyl)-8-phenyl-1-propyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,8-和1,3,7,8-取代的黄嘌呤作为腺苷受体拮抗剂的合成及药理评价

  摘要：

  制备了许多在1、3、7和8位带有各种取代基的新颖黄嘌呤，并评估了它们与人腺苷受体A 1，A 2A，A 2B和A 3亚型的结合亲和力。1,3,8-和1,3,7,8-取代的黄嘌呤中的几种对人A 2B和A 1受体表现出中等至高亲和力，其中活性最高的化合物（14q）的ap K i为7.57。 n M对h A 2B受体的选择性和对h A 2A受体的选择性是8.1倍和h A 1的 受体的3.7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.028

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of novel 1,3,8- and 1,3,7,8-substituted xanthines as adenosine receptor antagonists
  作者：José Enrique Rodríguez-Borges、Xerardo García-Mera、María Carmen Balo、José Brea、Olga Caamaño、Franco Fernández、Carmen López、María Isabel Loza、María Isabel Nieto

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.028

  日期：2010.3

  number of novel xanthines bearing a variety of substituents at positions 1, 3, 7 and 8 were prepared and evaluated for their binding affinity to the human adenosine receptor A1, A2A, A2B and A3 subtypes. Several of the 1,3,8- and 1,3,7,8-substituted xanthines showed moderate-to-high affinity at human A2B and A1 receptors, with the most active compound (14q) having a pKi of 7.57 nM for hA2B receptors and

  制备了许多在1、3、7和8位带有各种取代基的新颖黄嘌呤，并评估了它们与人腺苷受体A 1，A 2A，A 2B和A 3亚型的结合亲和力。1,3,8-和1,3,7,8-取代的黄嘌呤中的几种对人A 2B和A 1受体表现出中等至高亲和力，其中活性最高的化合物（14q）的ap K i为7.57。 n M对h A 2B受体的选择性和对h A 2A受体的选择性是8.1倍和h A 1的 受体的3.7倍。