(2E,4E)-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-6-oxohexa-2,4-dienoate | 1231717-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E,4E)-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-6-oxohexa-2,4-dienoate
• 英文别名: trans-4-naphthalen-2-yl-6-oxo-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester；methyl (2E,4E)-4-naphthalen-2-yl-6-oxohexa-2,4-dienoate
• CAS: 1231717-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ABWQHIDYSCYUGC-ANVLWLQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-6-oxohexa-2,4-dienoate 、 2-氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以221.4 mg的产率得到methyl (R)-5-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Michael-Aldol 反应合成多融合吡咯并 [1,2-a] 喹啉系统及其在分子传感研究中的应用

  摘要：

  在此，我们提出了一种弱酸促进的串联氮杂-迈克尔-醛醇策略，通过在一锅中构建吡咯和喹啉环来合成不同稠合的吡咯并[1,2- a ]喹啉（三环至五环支架） . 所描述的方案在吡咯-喹啉环中制造了两个 C-N 键和一个 C-C 键，这些环是在无过渡金属的条件下通过挤压环保水分子依次形成的。按照目前的方案合成了酮咯酸药物类似物，其中一种合成的三环吡咯并 [1,2- a ] 喹啉荧光团已用于通过荧光猝灭效应检测剧毒苦味酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00109
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 四丁基氯化铵 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 钯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (2E,4E)-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-6-oxohexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Michael-Aldol 反应合成多融合吡咯并 [1,2-a] 喹啉系统及其在分子传感研究中的应用

  摘要：

  在此，我们提出了一种弱酸促进的串联氮杂-迈克尔-醛醇策略，通过在一锅中构建吡咯和喹啉环来合成不同稠合的吡咯并[1,2- a ]喹啉（三环至五环支架） . 所描述的方案在吡咯-喹啉环中制造了两个 C-N 键和一个 C-C 键，这些环是在无过渡金属的条件下通过挤压环保水分子依次形成的。按照目前的方案合成了酮咯酸药物类似物，其中一种合成的三环吡咯并 [1,2- a ] 喹啉荧光团已用于通过荧光猝灭效应检测剧毒苦味酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00109

文献信息

• A New Facile Approach to Isoindole and Pyrrole Derivatives
  作者：Jayanta Ray、Nasima Yasmin

  DOI：10.1055/s-0029-1219563

  日期：2010.4

  A highly efficient protocol for the synthesis ofN-substituted di-/tetrahydroisoindole derivatives and N-substituted pyrroles fused with seven-membered rings has been developed by reaction of amines with 3-(2-formyl-cycloalkenyl) α,β-unsaturated esters or nitriles, which, in turn, were prepared from β-bromovinyl aldehydes by a Pd(0)-catalyzed Heck reaction. Bisisoindoles were also achieved by this room-temperature

  通过胺与 3-(2-甲酰基-环烯基) α,β-不饱和酯或腈类又是由 β-溴乙烯基醛通过 Pd(0) 催化的 Heck 反应制备的。双异吲哚也通过这种室温程序获得。
• NHC-Pd(II) full pincer catalyzed Mizoroki-Heck Type Cross-Coupling of Vinyl Chloride and Alkenes: Synthesis of Novel Ferrocenylated Conjugated Dienes
  作者：Aditi Soni、Charu Sharma、Lalit Negi、Raj K. Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122550

  日期：2023.1

  (2-formyl-1chlorovinyl) ferrocene/phenyl with vinyl arenes and acrylates by selanated NHC-Pd(II) full pincer complex. The complex was found to be highly efficient and robustly stable at high temperature and bring the desired coupling in quite instant time of 3 h under the solvent and inert-free condition. Apart from ferrocene derivatives, the reaction was found to be equally active for the β‑chloro cinnamaldehyde

  本手稿致力于建立一种方法，通过硒化 NHC-Pd(II) 全钳形复合物通过 (2-甲酰基-1氯乙烯基) 二茂铁​​/苯基与乙烯基芳烃和丙烯酸酯的无溶剂 Heck 反应合成新的二茂铁共轭二烯。发现该复合物在高温下高效且稳定，并在溶剂和无惰性条件下在 3 小时的相当瞬间时间内实现所需的偶联。除了二茂铁衍生物外，发现该反应对 β-氯肉桂醛衍生物同样具有活性。此外，反应显示出对所有官能团的高耐受性，并且对苯乙烯、丙烯酸酯的所有变体都产生了显着的结果，同时还获得了与内部烯烃的一些不寻常的偶联。