[(1S,5S,7R,9R,13S,14S,15R,17R)-14-hydroxy-13,15,17-trimethyl-5-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-3,16,19-trioxo-4,8,20-trioxatricyclo[15.3.0.07,9]icosan-9-yl]methyl prop-2-enoate | 1198308-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(1S,5S,7R,9R,13S,14S,15R,17R)-14-hydroxy-13,15,17-trimethyl-5-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-3,16,19-trioxo-4,8,20-trioxatricyclo[15.3.0.07,9]icosan-9-yl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 1198308-79-0
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₉S
• 分子量: 603.734
• InChiKey: RTKVXOIVDICWOB-VTIKNEOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,7S,8R,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,10,12-trimethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-5,9-dioxo-8-prop-2-enyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecan-16-yl]methyl prop-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以23.7%的产率得到[(1S,5S,7R,9R,13S,14S,15R,17R)-14-hydroxy-13,15,17-trimethyl-5-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-3,16,19-trioxo-4,8,20-trioxatricyclo[15.3.0.07,9]icosan-9-yl]methyl prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction

  摘要：

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。

  DOI：

  10.1039/b926174e

文献信息

• [EN] NON-MYELOSUPPRESSIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS NON MYÉLOSUPPRESSEURS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2009146152A3

  公开（公告）日：2010-01-21
• Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction
  作者：Qiao-Hong Chen、Thota Ganesh、Yi Jiang、Abhijit Banerjee、Shubhada Sharma、Susan Bane、James P. Snyder、David G. I. Kingston

  DOI：10.1039/b926174e

  日期：——

  An unusual reaction with Grubbs' catalyst during the synthesis of bridged epothilones yielded five-membered internal lactones instead of the expected metathesis products. Three of the lactones have activities comparable to epothilone D.

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。