3-O-Acetyl-4-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-[(S)-2-(phenylthiomethyl)benzyl]-alpha/beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1240298-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-O-Acetyl-4-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-[(S)-2-(phenylthiomethyl)benzyl]-alpha/beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-3-phenylmethoxy-5-[(1S)-1-phenyl-2-phenylsulfanylethoxy]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1240298-72-9
• 化学式: C₄₆H₄₂Cl₃NO₉S
• 分子量: 891.266
• InChiKey: LEWRECDRTNQAGH-MAKILETASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D-Glucopyranosyl)-(alpha-1,6)-(D-glucopyranosyl)-(alpha-1,6)-(3-O-[D-galactopyranosyl-(alpha-1,3)]-D-glucopyranosyl)-(alpha-1,6)-alpha/beta-D-glucopyranoside 、 3-O-Acetyl-4-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-[(S)-2-(phenylthiomethyl)benzyl]-alpha/beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Phenolic Azo dyes
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的 1,2-顺式糖基化，用于固体支持合成具有重要生物学意义的支链 α-葡聚糖

  摘要：

  固相寡糖合成有望为糖组学研究提供寡糖库。固相寡糖合成的一个主要障碍是缺乏立体选择性安装 1,2-顺式糖苷的通用方法，如果需要安装几种这样的糖苷，则会得到难以处理的化合物混合物。我们已经在树脂上含有多个生物学上重要的葡糖苷制备1,2-顺式通过使用具有参与（糖基供体与完整的异头控制糖苷键小号)-(苯硫甲基)苄基手性助剂在C2。通过使用 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 和烯丙氧羰基 (Alloc) 作为一组通用的正交保护基团，可以安装支化点。该合成策略使完成的寡糖实现部分树脂上脱保护成为可能，从而提高合成的整体效率。用于控制异头选择性的经典和辅助介导的相邻基团参与的组合使常规自动化固体支持的寡糖合成的前景更加接近。

  DOI：

  10.1038/nchem.663