[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,16S,17S)-12-acetyloxy-17-[(3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhex-1-ynyl]-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 1202747-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,16S,17S)-12-acetyloxy-17-[(3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhex-1-ynyl]-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1202747-77-0
• 化学式: C₅₅H₈₄O₉Si₃
• 分子量: 973.523
• InChiKey: CICRVHMDPVWGPV-YESUTGORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,16S,17S)-12-acetyloxy-17-[(3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhex-1-ynyl]-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到[(1R,4S,8S,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-[(1R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-3-trimethylsilyloxybutyl]-8-hydroxy-9,13-dimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,16S,17S)-12-acetyloxy-17-[(3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-5-trimethylsilyloxyhex-1-ynyl]-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalostatin 1 的对映选择性合成

  摘要：

  本文介绍了头孢抑素 1 的对映选择性合成。该合成的关键步骤是独特的甲基选择性烯丙基氧化、甾醇在 C12 处的定向 CH 羟基化、Au(I) 催化的 5-endo-dig 环化和动力学 spiroketalization .

  DOI：

  10.1021/ja906996c