5-(benzyloxy)-4-oxo-1,2,3,4.tetrahydronaphthalen-1-yl pivalate | 1208390-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-4-oxo-1,2,3,4.tetrahydronaphthalen-1-yl pivalate
• 英文别名: (4-oxo-5-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1H-naphthalen-1-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1208390-78-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: SAZNGACZGAIWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-oxo-1,2,3,4.tetrahydronaphthalen-1-yl pivalate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以29%的产率得到5-(benzyloxy)-4-hydroxynaphthalen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  基于黄药的自由基方法对去甲福尔霉素M的作用

  摘要：

  描述了gilvocarcin M糖苷配基的正式全合成。合成是基于关键的萘7的构建，该结构是通过自由基加成-环化方案，然后对所得的α-四氢萘酮进行芳构化。该高度官能化的芳族体系与相应的酰氯6偶联，得到酯4，该酯4通过用催化量的钯（0）处理而生成的脱烟头叶绿素M（1a）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.076
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(benzyloxy)phenyl)-1-(ethoxycarbonothioylthio)-4-oxobutyl pivalate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以42%的产率得到5-(benzyloxy)-4-oxo-1,2,3,4.tetrahydronaphthalen-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  基于黄药的自由基方法对去甲福尔霉素M的作用

  摘要：

  描述了gilvocarcin M糖苷配基的正式全合成。合成是基于关键的萘7的构建，该结构是通过自由基加成-环化方案，然后对所得的α-四氢萘酮进行芳构化。该高度官能化的芳族体系与相应的酰氯6偶联，得到酯4，该酯4通过用催化量的钯（0）处理而生成的脱烟头叶绿素M（1a）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.076

文献信息

• Strategies towards the Synthesis of the Gilvocarcins
  作者：Alejandro Cordero-Vargas、Maricela Morales-Chamorro、Omar Cortezano-Arellano

  DOI：10.1055/s-0036-1588079

  日期：——

  of the alkyne into a diene and Diels–Alder cycloaddition with an in situ generated quinone allowed the assembling of a tricyclic structure which could serve as an advance synthetic intermediate for the synthesis of the gilvocarcins. Two strategies for the synthesis of the gilvocarcins were explored in order to construct the C-arylglycosidic tricyclic core of these natural products. Whereas the addition

  摘要 为了构建这些天然产物的C-芳基糖苷三环核心，探索了两种合成gilvocarcins的策略。遵循Kishi的方案，将复杂的萘添加到碳水化合物衍生的内酯上失败了，但通过使用TMS-乙炔作为亲核试剂，以区域和立体选择性的方式成功地伪造了关键的C-糖苷键。将炔烃转化为二烯，并用原位生成的醌进行Diels-Alder环加成反应，从而组装了三环结构，可作为合成吉尔卡霉素的高级合成中间体。 为了构建这些天然产物的C-芳基糖苷三环核心，探索了两种合成gilvocarcins的策略。遵循Kishi的方案，将复杂的萘添加到碳水化合物衍生的内酯上失败了，但通过使用TMS-乙炔作为亲核试剂，以区域和立体选择性的方式成功地伪造了关键的C-糖苷键。将炔烃转化为二烯，并用原位生成的醌进行Diels-Alder环加成反应，从而组装了三环结构，可作为合成吉尔卡霉素的高级合成中间体。
• A xanthate-based free radical approach to defucogilvocarcin M
  作者：Omar Cortezano-Arellano、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.076

  日期：2010.1

  A formal total synthesis of the aglycon of gilvocarcin M is described. The synthesis is based on the construction of the key naphthalene 7 via a free radical addition–cyclization protocol followed by aromatization of the resulting α-tetralone. This highly functionalized aromatic system is coupled to the corresponding acid chloride 6 to afford ester 4, which by treatment with a catalytic amount of palladium

  描述了gilvocarcin M糖苷配基的正式全合成。合成是基于关键的萘7的构建，该结构是通过自由基加成-环化方案，然后对所得的α-四氢萘酮进行芳构化。该高度官能化的芳族体系与相应的酰氯6偶联，得到酯4，该酯4通过用催化量的钯（0）处理而生成的脱烟头叶绿素M（1a）。