Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3,2-(2-phenyl-1-oxa-3-aza-2-propeno)-α-D-mannosid | 28225-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3,2-(2-phenyl-1-oxa-3-aza-2-propeno)-α-D-mannosid
• 英文别名: Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-dideoxy-3,2-(2-phenyl-1-oxa-3-azapropen-(2)-o)-α-D-mannopyranosid；(4aR)-6c-methoxy-2ξ,8-diphenyl-(4ar,6ac,9ac,9bt)-4,4a,6,6a,9a,9b-hexahydro-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,4-d]oxazole；methyl 2-amino-O⁴,O⁶-(Ξ)-benzylidene-O³,N-phenylmethanylylidene-α-D-2-deoxy-mannopyranoside；(1S,2R,6S,7S,9R)-7-methoxy-4,12-diphenyl-3,8,11,13-tetraoxa-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridec-4-ene
• CAS: 28225-00-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: NGVNTPCATZLIDL-QUJSNMKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3,2-(2-phenyl-1-oxa-3-aza-2-propeno)-α-D-mannosid 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Phenyl-6'-azido-1'-O-methyl-4'-O-acetyl-6-desoxy-α-D-mannopyrano-<2',3';4,5>-Δ²-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  MEYERZURECKENDORF, Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 93 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-benzamino-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-3-O-methansulfonyl-α-D-altropyranosid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3,2-(2-phenyl-1-oxa-3-aza-2-propeno)-α-D-mannosid
  参考文献：
  名称：

  1010.吡喃糖苷的2,3-表亚氨基衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005295

文献信息

• Nitrogen-containing carbohydrate derivatives. Part XXIII. Some ring-opening reactions of methyl 2,3-N-aroylepimino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-<scp>D</scp>-mannopyranosides
  作者：Z. M. El Shafei、R. D. Guthrie

  DOI：10.1039/j39700000843

  日期：——

  Reaction of methyl 2,3-N-aroylepimino-4,6-O-benzylidene-α-D-mannosides (1) with sodium iodide in NN-dimethylformamide gave only the 2-N-3-O-oxazolines. Reaction with thiocyanate ion, however, gave no oxazolines but instead the methyl 2-arylamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-thiocyanato-α-D-altrosides, which were desulphurised to give the appropriate 2,3-dideoxy-2-arylamido-derivatives.

  甲基的反应2,3- Ñ -aroylepimino -4,6- ø -亚苄基- α- d -mannosides（1）与碘化钠NN二甲基甲酰胺，得到仅2- Ñ -3- Ò -oxazolines。然而，与硫氰酸根离子的反应没有得到恶唑啉，而是得到了甲基2-芳基氨基-4-6,6- O-亚苄基-3-脱氧-3-硫氰酸根合-α- D-金属苷，将其脱硫得到合适的2,3 -二脱氧-2-芳基酰胺衍生物。