6-ethoxy-9-((2S,4aR,6R,7R,7aR)-7-fluoro-7-methyl-2-oxo-2-propoxy-tetrahydro-2λ5-furano[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphin-6-yl)-9H-purin-2-ylamine | 1199809-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-ethoxy-9-((2S,4aR,6R,7R,7aR)-7-fluoro-7-methyl-2-oxo-2-propoxy-tetrahydro-2λ5-furano[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphin-6-yl)-9H-purin-2-ylamine
• 英文别名: 9-[(2R,4aR,6R,7R,7aR)-7-fluoro-7-methyl-2-oxo-2-propoxy-4,4a,6,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-6-ethoxypurin-2-amine
• CAS: 1199809-59-0
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₅O₆P
• 分子量: 431.361
• InChiKey: JNTCRUIACSNWCD-MVXGGCNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-ethoxy-9-((2S,4aR,6R,7R,7aR)-7-fluoro-7-methyl-2-oxo-2-propoxy-tetrahydro-2λ5-furano[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphin-6-yl)-9H-purin-2-ylamine 、 6-Ethoxy-9-((2S,4aR,6R,7R,7aR)-7-fluoro-7-methyl-2-oxo-2-propoxy-tetrahydro-2λ5-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl)-9H-purin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'-α-fluoro-2'-β-C-甲基 3',5'-环状磷酸核苷酸前药类似物作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂：发现 PSI-352938

  摘要：

  合成了一系列新型 2'-deoxy-2'-α-fluoro-2'-β- C-甲基 3',5'-环状磷酸核苷酸前药类似物，并对其体外抗 HCV 活性和安全性进行了评估。由于更高的细胞三磷酸盐水平，这些前药在基于细胞的复制子测定中显示出比母体核苷高 10-100 倍的效力。我们的构效关系 (SAR) 研究提供了在大鼠口服给药时在大鼠肝脏中产生高水平活性三磷酸盐的化合物。这些研究最终导致了临床开发候选者24a (PSI-352938) 的选择。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.035

文献信息

• NUCLEOSIDE CYCLICPHOSPHATES
  申请人：DU Jinfa

  公开号：US20100081628A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Cyclic phosphate of nucleoside derivatives for the treatment of viral infections in mammals, which is a compound, its stereoisomers, salts (acid or basic addition salts), hydrates, solvates, or crystalline forms thereof, represented by the following structure:

  环状核苷衍生物的磷酸酯，用于治疗哺乳动物中的病毒感染，该化合物及其立体异构体、盐（酸性或碱性加成盐）、水合物、溶剂化合物或其结晶形式，由以下结构表示：