1-(5-benzyloxy-2-bromobenzyl)-7-benzyloxy-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1173352-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-benzyloxy-2-bromobenzyl)-7-benzyloxy-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(2-Bromo-5-phenylmethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-7-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1173352-79-8
• 化学式: C₃₂H₃₂BrNO₄
• 分子量: 574.514
• InChiKey: PAOIYSHTEJVUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-benzyloxy-2-bromobenzyl)-7-benzyloxy-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62.1%的产率得到2-trifluoroacetyl-1-(5-benzyloxy-2-bromobenzyl)-7-benzyloxy-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基降冰片碱的首次总合成以及（+/-）-3-的生物活性甲氧基正十二烷。

  摘要：

  已经开发了方便且经济的4-羟基-2，3-二甲氧基苯甲醛的合成。将其用作（+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基正十二烷的第一批总合成的原料，其中关键该步骤涉及通过自由基引发的环化作用形成的Aphiphines的C环。虽然（+/-）-3-甲氧基降血压药具有弱的抗菌活性，但它抑制一氧化氮（NO），前列腺素（PG）E（2），肿瘤坏死因子（TNF）-α，白介素（IL）-1的产生β和IL-6以及LPS刺激的巨噬细胞中诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶（COX）-2的表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.368
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-benzyloxy-2-bromobenzyl)-7-benzyloxy-5,6-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(5-benzyloxy-2-bromobenzyl)-7-benzyloxy-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基降冰片碱的首次总合成以及（+/-）-3-的生物活性甲氧基正十二烷。

  摘要：

  已经开发了方便且经济的4-羟基-2，3-二甲氧基苯甲醛的合成。将其用作（+/-）-异脯氨酸，（+/-）-preocoteine，（+/-）-尿瓜定和（+/-）-3-甲氧基正十二烷的第一批总合成的原料，其中关键该步骤涉及通过自由基引发的环化作用形成的Aphiphines的C环。虽然（+/-）-3-甲氧基降血压药具有弱的抗菌活性，但它抑制一氧化氮（NO），前列腺素（PG）E（2），肿瘤坏死因子（TNF）-α，白介素（IL）-1的产生β和IL-6以及LPS刺激的巨噬细胞中诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶（COX）-2的表达。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.368