(18S,19S,24R)-18,19-dihydroxy-16-methoxy-2,28-bis(phenylmethoxy)-24-propyl-7,9,14,25-tetraoxaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1,3(15),5(13),6(10),11,16,20(29),21,27-nonaen-26-one | 1160843-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (18S,19S,24R)-18,19-dihydroxy-16-methoxy-2,28-bis(phenylmethoxy)-24-propyl-7,9,14,25-tetraoxaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1,3(15),5(13),6(10),11,16,20(29),21,27-nonaen-26-one
• CAS: 1160843-31-1
• 化学式: C₄₃H₃₈O₁₀
• 分子量: 714.769
• InChiKey: MRBZXIRDDOHNGQ-HQHHDRTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (18S,19S,24R)-18,19-dihydroxy-16-methoxy-2,28-bis(phenylmethoxy)-24-propyl-7,9,14,25-tetraoxaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1,3(15),5(13),6(10),11,16,20(29),21,27-nonaen-26-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(3R,6S,7S)-16,17-bis(benzyloxy)-8-methoxy-1-oxo-3-propyl-1,3,4,6,7,15-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrano[4',3':6,7]naphtho[2,1-i]xanthene-6,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338
• 作为产物：
  描述：

  9-[(3R)-6-formyl-1-oxo-8-phenylmethoxy-3-propyl-3,4-dihydroisochromen-7-yl]-7-methoxy-10-phenylmethoxy-11H-[1,3]dioxolo[4,5-a]xanthene-8-carbaldehyde 在 samarium diiodide 、 (R,R)-iPr-PYBOX 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.53h， 以75%的产率得到(18S,19S,24R)-18,19-dihydroxy-16-methoxy-2,28-bis(phenylmethoxy)-24-propyl-7,9,14,25-tetraoxaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1,3(15),5(13),6(10),11,16,20(29),21,27-nonaen-26-one
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338