7,8-Dihydroxy-2--chromon | 107917-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-Dihydroxy-2--chromon
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-2-pyridin-3-yl-chromen-4-one；7,8-Dihydroxy-2-(3-pyridinyl)-4H-1-benzopyran-4-one；7,8-dihydroxy-2-pyridin-3-ylchromen-4-one
• CAS: 107917-51-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: KNOZLZHIXZPQSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-2-nicotinoyloxi-acetophenon 在 吡啶 、 硫酸 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7,8-Dihydroxy-2--chromon
  参考文献：
  名称：

  新型合成的黄酮衍生物可为增强抗增殖活性所需的结构特征提供重要见解†

  摘要：

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI

  DOI：

  10.1039/c6ra11041j

文献信息

• TREATING VARIOUS DISORDERS WITH 7,8-DIHYDROXYFLAVONE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Ye Keqiang

  公开号：US20110144196A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Novel compounds and methods related to the activation of the TrkB receptor are provided. The methods include administering in vivo or in vitro a therapeutically effective amount of 7,8-dihydroxyflavone or derivative thereof. Specifically, methods and compounds for the treatment of disorders including neurologic disorders, neuropsychiatric disorders, and metabolic disorders (e.g., obesity) are provided. For example, a first method is provided of treating or reducing the risk of depression, anxiety, or obesity in a subject, which includes selecting a subject with or at risk of developing depression, anxiety, or obesity, and administering to the subject a therapeutically effective amount of 7,8-dihydroxyflavone or a derivative thereof. A further method of promoting neuroprotection in a subject also is provided, which includes selecting a subject in need of neuroprotection, and administering to the subject a therapeutically effective amount of 7,8-dihydroxyflavone or a derivative thereof.

  本发明提供了与TrkB受体激活相关的新化合物和方法。该方法包括在体内或体外给予7,8-二羟基黄酮或其衍生物的治疗有效量。具体提供了用于治疗神经疾病、神经精神疾病和代谢性疾病（例如肥胖症）的方法和化合物。例如，提供了一种用于治疗或减少患者患抑郁症、焦虑症或肥胖症风险的第一种方法，其中包括选择患有或有发展抑郁症、焦虑症或肥胖症风险的患者，并向该患者给予7,8-二羟基黄酮或其衍生物的治疗有效量。还提供了一种促进患者神经保护的进一步方法，包括选择需要神经保护的患者，并向该患者给予7,8-二羟基黄酮或其衍生物的治疗有效量。
• Pacheco,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 95 - 98
  作者：Pacheco,H.

  DOI：——

  日期：——
• US9895344B2
  申请人：——

  公开号：US9895344B2

  公开（公告）日：2018-02-20
• Novel synthesised flavone derivatives provide significant insight into the structural features required for enhanced anti-proliferative activity
  作者：Divyashree Ravishankar、Kimberly A. Watson、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/c6ra11041j

  日期：——

  = 1.81 μM)). Overall, 15f and 16f exhibited 7–46 fold greater anti-proliferative potency than the natural flavone chrysin (2d). A systematic structure–activity relationship study against the breast cancer cell lines highlighted that free hydroxyl groups and the B-ring phenyl groups were essential for enhanced anti-proliferative activities. Substitution of the 4-CO functionality with a 4-CS functionality

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI