3-(phosphonomethyl)catechol | 1194473-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(phosphonomethyl)catechol
• 英文别名: 2,3-Dihydroxybenzylphosphonic Acid；(2,3-dihydroxyphenyl)methylphosphonic acid
• CAS: 1194473-16-9
• 化学式: C₇H₉O₅P
• 分子量: 204.119
• InChiKey: SUXMVHDOVUELTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phosphonomethyl)catechol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以155 mg的产率得到3-(phosphonomethyl)catechol disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Coordination Chemistry Based Approach to Lipophilic Inhibitors of 1-Deoxy-d-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase

  摘要：

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXR) in the non-mevalonate pathway found in most bacteria is a validated anti-infective drug target. Fosmidomycin, a potent DXR inhibitor, is active against Gram-negative bacteria. A coordination chemistry and structure based approach was used to discover a novel, lipophilic DXR inhibitor with an IC50 of 1.4 mu M. It exhibited a broad spectrum of activity against Gram-negative and -positive bacteria with minimal inhibition concentrations of 20-100 mu M (or 3.7-19 mu g/mL).

  DOI：

  10.1021/jm9012592
• 作为产物：
  描述：

  3-(diethoxyphosphorylmethyl)benzene-1,2-diol 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(phosphonomethyl)catechol
  参考文献：
  名称：

  Coordination Chemistry Based Approach to Lipophilic Inhibitors of 1-Deoxy-d-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase

  摘要：

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXR) in the non-mevalonate pathway found in most bacteria is a validated anti-infective drug target. Fosmidomycin, a potent DXR inhibitor, is active against Gram-negative bacteria. A coordination chemistry and structure based approach was used to discover a novel, lipophilic DXR inhibitor with an IC50 of 1.4 mu M. It exhibited a broad spectrum of activity against Gram-negative and -positive bacteria with minimal inhibition concentrations of 20-100 mu M (or 3.7-19 mu g/mL).

  DOI：

  10.1021/jm9012592

文献信息

• NOVEL DXR INHIBITORS FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  申请人：Song Yongcheng

  公开号：US20130065857A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention generally concerns particular methods and compositions for antimicrobial therapy. In particular embodiments, the compositions target DXR. In specific embodiments, the compositions are electron-deficient heterocyclic rings.

  本发明通常涉及特定的抗微生物治疗方法和组合物。在特定实施例中，该组合物针对DXR。在具体实施例中，该组合物是电子不足的杂环环。
• Verfahren zur Herstellung von sterisch gehinderten Hydroxybenzylphosphonaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0507738A2

  公开（公告）日：1992-10-07

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxybenzylphosphonaten der Formel durch Umsetzung einer Mannichbase der Formel mit einem Alkyltriphosphit der Formel worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl oder C₅-C₇-Cycloalkyl sind, R₃ und R₄ unabhängig voneinander C₁-C₁₂-Alkyl sind oder zusammen einen Piperidinyl- oder Morpholinylrest bilden, R₅, R₆ und R₇ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl sind, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Carbonsäureanhydrids (IV) durchführt. Die Verbindungen der Formel I sind beispielsweise als Verarbeitungsstabilisatoren für Kunststoffe geeignet.

  一种制备式中羟基苄基膦酸盐的工艺 式的曼尼希碱进行反应 与式中的烷基三亚磷酸反应 其中 R₁ 和 R₂ 独立地互为 C₁-C₁₂ 烷基或 C₅-C₇ 环烷基、 R₃ 和 R₄ 独立为 C₁-C₁₂ 烷基或共同构成哌啶基或吗啉基、 R₅、R₆ 和 R₇ 相互独立地为 C₁-C₄ 烷基，其特征在于反应是在羧酸酐 (IV) 存在下进行的。 例如，式 I 化合物可用作塑料加工稳定剂。