(2S,4aS,9aS)-2,6-dibromo-7-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthene | 1246401-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4aS,9aS)-2,6-dibromo-7-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthene
• CAS: 1246401-80-8
• 化学式: C₁₈H₂₄Br₂O₃
• 分子量: 448.195
• InChiKey: DECANZYIQNBSBR-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,9aS)-2,6-dibromo-7-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(7S,8aS,10aS)-3,7-二溴-8,8,10a-三甲基-6,7,8a,9-四氢-5H-氧杂蒽-2-醇
  参考文献：
  名称：

  两步模拟，用于直接，不对称的溴和氯鎓诱导的多烯环化

  摘要：

  尽管事实证明，在不存在酶的情况下，直接，不对称，ha诱导的环化很难实现，但本报告提供了一种基于多烯与手性汞（II）配合物反应的两步替代方法，从而提供了许多可随后被应用的多环有机汞。以高收率和对映选择性将其保留后转化为其相应的氯，溴和碘衍生物。还描述了天然产物4-异环巴巴多醇的五步不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.037
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-geranyl-1,4-benzenediol 在 2,2'-(1-pentylhexylidene)bis((R)-4,5-dihydro-4-phenyloxazole) 、 mercuric triflate 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 、 吡啶 、 溴 、 氧气 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 以58%的产率得到(2S,4aS,9aS)-2,6-dibromo-7-(methoxymethoxy)-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  两步模拟，用于直接，不对称的溴和氯鎓诱导的多烯环化

  摘要：

  尽管事实证明，在不存在酶的情况下，直接，不对称，ha诱导的环化很难实现，但本报告提供了一种基于多烯与手性汞（II）配合物反应的两步替代方法，从而提供了许多可随后被应用的多环有机汞。以高收率和对映选择性将其保留后转化为其相应的氯，溴和碘衍生物。还描述了天然产物4-异环巴巴多醇的五步不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.037

文献信息

• UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US20140243404A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This disclosure is related to halonium compounds useful for cyclization of polyenes, alkenoic acids, and alkenyl alkyl ethers, and halogenation of aromatic compounds. The synthesis of such halonium compounds, compounds made using such halonium compounds, and synthesis of natural compounds, including decalins, using the halonium compounds is also disclosed. A representative halonium compound of the disclosure is:

  本披露涉及有用于多烯环化、烯酸和烯基烷醚环化以及芳香族化合物卤代的卤化物化合物。披露了这种卤化物化合物的合成、使用这种卤化物化合物制备的化合物以及使用卤化物化合物合成天然化合物，包括蒎烯。本披露的代表性卤化物化合物为：
• [EN] UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] CYCLISATIONS PARTICULIÈRES INDUITES PAR HALOGÈNE, RÉACTIFS POUR CELLES-CI ET COMPOSÉS AINSI PRODUITS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2012037069A2

  公开（公告）日：2012-03-22

  This disclosure is related to halonium compounds useful for cyclization of polyenes, alkenoic acids, and alkenyl alkyl ethers, and halogenation of aromatic compounds. The synthesis of such halonium compounds, compounds made using such halonium compounds, and synthesis of natural compounds, including decalins, using the halonium compounds is also disclosed. A representative halonium compound of the disclosure is: Formula (I).
• A two-step mimic for direct, asymmetric bromonium- and chloronium-induced polyene cyclizations
  作者：Scott A. Snyder、Daniel S. Treitler、Andreas Schall

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.037

  日期：2010.6

  Although direct, asymmetric, halonium-induced cyclizations have proven difficult to achieve in the absence of enzymes, this report provides a two-step alternative based on reacting polyenes with chiral mercury(II) complexes to afford a number of polycyclic organomercurials that can be subsequently converted, with retention, into their corresponding chlorine, bromine, and iodine derivatives in good

  尽管事实证明，在不存在酶的情况下，直接，不对称，ha诱导的环化很难实现，但本报告提供了一种基于多烯与手性汞（II）配合物反应的两步替代方法，从而提供了许多可随后被应用的多环有机汞。以高收率和对映选择性将其保留后转化为其相应的氯，溴和碘衍生物。还描述了天然产物4-异环巴巴多醇的五步不对称全合成。