E-stilstatin 3 | 1188419-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: E-stilstatin 3
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-6-methoxybenzene-1,2-diol
• CAS: 1188419-66-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: ONHNSKVGTKZAHX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-stilstatin 3 在 四氯化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。579. E-Stilstatin 3 的合成和癌细胞生长评估：白藜芦醇结构修饰⊥

  摘要：

  作为我们早期对白藜芦醇 ( 1a ) 癌细胞生长抑制活性与结构相关的芪康布他汀系列 (例如，2a )相比的结构/活性研究的延伸，E- stilstatin 3 ( 3a ) 及其磷酸盐前药3b的有效合成完成了。的反式均二苯乙烯3A使用采用与溴化鏻进行Wittig反应汇集合成，得到9作为关键反应步骤。Z-甲硅烷基醚13 的脱保护得到E- stilstatin 3 ( 3a) 作为独家产品。3a的结构和立体化学通过 X 射线晶体结构测定得到证实。

  DOI：

  10.1021/np9002146
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4',5-trimethoxy-4-Z-stilbene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 E-stilstatin 3
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。579. E-Stilstatin 3 的合成和癌细胞生长评估：白藜芦醇结构修饰⊥

  摘要：

  作为我们早期对白藜芦醇 ( 1a ) 癌细胞生长抑制活性与结构相关的芪康布他汀系列 (例如，2a )相比的结构/活性研究的延伸，E- stilstatin 3 ( 3a ) 及其磷酸盐前药3b的有效合成完成了。的反式均二苯乙烯3A使用采用与溴化鏻进行Wittig反应汇集合成，得到9作为关键反应步骤。Z-甲硅烷基醚13 的脱保护得到E- stilstatin 3 ( 3a) 作为独家产品。3a的结构和立体化学通过 X 射线晶体结构测定得到证实。

  DOI：

  10.1021/np9002146

文献信息

• Antineoplastic Agents. 579. Synthesis and Cancer Cell Growth Evaluation of <i>E</i>-Stilstatin 3: A Resveratrol Structural Modification
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Andrew Thornhill、John C. Knight、Thomas L. Groy、Cherry L. Herald

  DOI：10.1021/np9002146

  日期：2009.9.25

  As an extension of our earlier structure/activity investigation of resveratrol (1a) cancer cell growth inhibitory activity compared to the structurally related stilbene combretastatin series (e.g., 2a), an efficient synthesis of E-stilstatin 3 (3a) and its phosphate prodrug 3b was completed. The trans-stilbene 3a was obtained using a convergent synthesis employing a Wittig reaction with phosphonium

  作为我们早期对白藜芦醇 ( 1a ) 癌细胞生长抑制活性与结构相关的芪康布他汀系列 (例如，2a )相比的结构/活性研究的延伸，E- stilstatin 3 ( 3a ) 及其磷酸盐前药3b的有效合成完成了。的反式均二苯乙烯3A使用采用与溴化鏻进行Wittig反应汇集合成，得到9作为关键反应步骤。Z-甲硅烷基醚13 的脱保护得到E- stilstatin 3 ( 3a) 作为独家产品。3a的结构和立体化学通过 X 射线晶体结构测定得到证实。