3-(1-(1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 1174931-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(1-(1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-[1-(1-methylsulfonyl-4-piperidyl)triazol-4-yl]-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one；3-[1-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)triazol-4-yl]-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 1174931-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₄S
• 分子量: 314.325
• InChiKey: IBUUSTXDCICVQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-(piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1-(1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（1-（1-取代的哌啶-4-基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-1,2,4-恶二唑-5（4 H）-one的合成作为抗真菌剂

  摘要：

  有效合成了一系列具有1,2,4恶二唑环的1,2,3三唑化合物。使用标准杯板法评估合成的化合物的体外抗真菌活性。该系列的SAR是通过将它们的MIC值与咪康唑和氟康唑进行比较而开发的。该系列化合物11a的效价比咪康唑对白色念珠菌（MIC-20）和黄曲霉（MIC-10）的效力更高，而咪康唑对尖孢镰刀菌（MIC-25）和黑曲霉（MIC-12.5）的效价更高。同样，化合物11h比咪康唑对白色念珠菌（MIC-20）和黑曲霉（MIC-10）并与咪康唑等效，对尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）具有抗性。化合物11h与氟康唑对黑曲霉（MIC-10）等价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.134

文献信息

• Synthesis of novel 3-(1-(1-substituted piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one as antifungal agents
  作者：Jaiprakash N. Sangshetti、Rahul R. Nagawade、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.134

  日期：2009.7

  A novel series of 1,2,3 triazole compounds possessing 1,2,4 oxadiazole ring were efficiently synthesized. Synthesized compounds were evaluated for their in vitro antifungal activities using standard cup plate method. SAR for the series has been developed by comparing their MIC values with miconazole and fluconazole. Compound 11a from the series was more potent than miconazole against Candida albicans

  有效合成了一系列具有1,2,4恶二唑环的1,2,3三唑化合物。使用标准杯板法评估合成的化合物的体外抗真菌活性。该系列的SAR是通过将它们的MIC值与咪康唑和氟康唑进行比较而开发的。该系列化合物11a的效价比咪康唑对白色念珠菌（MIC-20）和黄曲霉（MIC-10）的效力更高，而咪康唑对尖孢镰刀菌（MIC-25）和黑曲霉（MIC-12.5）的效价更高。同样，化合物11h比咪康唑对白色念珠菌（MIC-20）和黑曲霉（MIC-10）并与咪康唑等效，对尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）具有抗性。化合物11h与氟康唑对黑曲霉（MIC-10）等价。