9a-(phenylsulfonyl)-9,9a-dihydro-1H-fluoren-3(2H)-one | 1191924-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9a-(phenylsulfonyl)-9,9a-dihydro-1H-fluoren-3(2H)-one
• 英文别名: 9a-(benzenesulfonyl)-2,9-dihydro-1H-fluoren-3-one
• CAS: 1191924-74-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃S
• 分子量: 324.4
• InChiKey: HYZUGTRVSLRUHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)-2-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到9a-(phenylsulfonyl)-9,9a-dihydro-1H-fluoren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用β-酮砜的Michael-Aldol反应制备取代芳基胺的苯环合成方案

  摘要：

  开发了一种实用的苯环烷基化方法，用于制备各种取代的芳基胺和硫化物。该方法涉及β-酮砜与烯酮的迈克尔-醛醇缩合反应，然后随后将初始加合物与各种胺缩合。碱诱导的Michael-aldol级联反应可与许多不同的β-酮砜平稳地进行，从而提供了加合物形式的单一非对映异构体。将所得的迈克尔-醛醇缩合产物与胺在甲苯中于120°C加热，会形成过渡烯胺，然后该胺发生苯基亚磺酸损失，以高收率提供芳香化胺。当迈克尔-醛醇产物与硫醇或醇一起加热时，也会发生相关反应，从而生成芳基取代的硫化物或醚。

  DOI：

  10.1021/jo9017793

文献信息

• A Benzannulation Protocol To Prepare Substituted Aryl Amines Using a Michael-Aldol Reaction of β-Keto Sulfones
  作者：Sezgin Kiren、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo9017793

  日期：2009.10.16

  A practical benzannulation method to prepare variously substituted aryl amines and sulfides was developed. The approach involves a Michael-aldol reaction of β-keto sulfones with enones followed by a subsequent condensation of the initial adduct with various amines. The base-induced Michael-aldol cascade proceeds smoothly with a number of different β-keto sulfones, affording the adducts as single diastereomers

  开发了一种实用的苯环烷基化方法，用于制备各种取代的芳基胺和硫化物。该方法涉及β-酮砜与烯酮的迈克尔-醛醇缩合反应，然后随后将初始加合物与各种胺缩合。碱诱导的Michael-aldol级联反应可与许多不同的β-酮砜平稳地进行，从而提供了加合物形式的单一非对映异构体。将所得的迈克尔-醛醇缩合产物与胺在甲苯中于120°C加热，会形成过渡烯胺，然后该胺发生苯基亚磺酸损失，以高收率提供芳香化胺。当迈克尔-醛醇产物与硫醇或醇一起加热时，也会发生相关反应，从而生成芳基取代的硫化物或醚。