(E)-1-propenyl-3,4-dimethoxyfluoren-9-one | 1192763-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (E)-1-propenyl-3,4-dimethoxyfluoren-9-one
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-1-[(E)-prop-1-enyl]fluoren-9-one
• CAS: 1192763-68-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: CTYFADBIAIQFBY-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-propenyl-3,4-dimethoxyfluoren-9-one 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-1-propenyl-3,4-dimethoxyfluoren-9-one (Z)-O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  电环化介导的方法对 2-甲基三克林，氮杂荧蒽生物碱三克林的非天然类似物

  摘要：

  合成了 2-methyltriclisine，一种非天然的 azafluoranthene 生物碱 triclisine 类似物。通过 3,4-二甲氧基芴-9-酮的中间体，从 2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛合成 10 步，总产率为 21%。杂环的构建需要烯丙基-4-芴基醚的对克莱森重排，然后是所得 2-烯丙基芴-9-one 的异构化和由肟化形成的氮杂 6π-电子系统的微波辅助电环化其羰基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900673
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-3,4-dimethoxyfluoren-9-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到(E)-1-propenyl-3,4-dimethoxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  电环化介导的方法对 2-甲基三克林，氮杂荧蒽生物碱三克林的非天然类似物

  摘要：

  合成了 2-methyltriclisine，一种非天然的 azafluoranthene 生物碱 triclisine 类似物。通过 3,4-二甲氧基芴-9-酮的中间体，从 2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛合成 10 步，总产率为 21%。杂环的构建需要烯丙基-4-芴基醚的对克莱森重排，然后是所得 2-烯丙基芴-9-one 的异构化和由肟化形成的氮杂 6π-电子系统的微波辅助电环化其羰基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900673

文献信息

• Electrocyclization-Mediated Approach to 2-Methyltriclisine, an Unnatural Analog of the Azafluoranthene Alkaloid Triclisine
  作者：Claudio C. Silveira、Enrique L. Larghi、Samuel R. Mendes、Andrea B. J. Bracca、Francieli Rinaldi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1002/ejoc.200900673

  日期：2009.9

  achieved in 10 steps and 21 % overall yield from 2-bromo-3,4-dimethoxybenzaldehyde, through the intermediacy of 3,4-dimethoxyfluoren-9-one. Construction of the heterocyclic ring entailed the para-Claisen rearrangement of an allyl-4-fluorenyl ether, followed by isomerization of the resulting 2-allylfluoren-9-one and a microwave-assisted electrocyclization of the aza 6π-electron system formed by oximation

  合成了 2-methyltriclisine，一种非天然的 azafluoranthene 生物碱 triclisine 类似物。通过 3,4-二甲氧基芴-9-酮的中间体，从 2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛合成 10 步，总产率为 21%。杂环的构建需要烯丙基-4-芴基醚的对克莱森重排，然后是所得 2-烯丙基芴-9-one 的异构化和由肟化形成的氮杂 6π-电子系统的微波辅助电环化其羰基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)