2-(3,4-dihydroxy-2-fluorobenzyl)imidazoline hydrochloride | 125227-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxy-2-fluorobenzyl)imidazoline hydrochloride
• 英文别名: 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-2-ylmethyl)-3-fluorobenzene-1,2-diol;chloride
• CAS: 125227-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₂*ClH
• 分子量: 246.669
• InChiKey: LERPRZYHZVVLFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Bis-benzyloxy-2-fluoro-benzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-dihydroxy-2-fluorobenzyl)imidazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中取代的儿茶酚咪唑啉和儿茶酚咪唑类似物的合成及其α2-肾上腺素受体的作用。

  摘要：

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和

  DOI：

  10.1021/jm00166a009

文献信息

• Adejare, Adeboye; Miller, Duane D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 171 - 193
  作者：Adejare, Adeboye、Miller, Duane D.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, DUANE D.;HAMADA, AKIHIKO;CLARK, MICHAEL T.;ADEIARE, ADEBOYE;PATIL+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1138-1144
  作者：MILLER, DUANE D.、HAMADA, AKIHIKO、CLARK, MICHAEL T.、ADEIARE, ADEBOYE、PATIL+

  DOI：——

  日期：——
• ADEJARE, A.;MILLER, D. D., J. CHEM. RES. SYNOP., 1986, N 1, 14-15
  作者：ADEJARE, A.、MILLER, D. D.

  DOI：——

  日期：——