(S)-4-benzyl-2-phenyl-1H-imidazoline-4-carboxylic acid | 1181818-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-4-benzyl-2-phenyl-1H-imidazoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: (5S)-5-benzyl-2-phenyl-1,4-dihydroimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1181818-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: VMSNDWCJTWXYGA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-2-phenyl-1H-imidazoline-4-carboxylic acid 、 乙酸酐 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度的（对映选择性合成小号）-α -烷基-α，β二氨基酸通过2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸的不对称相转移催化的烷基化酸叔丁基酯

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于（S）-α-烷基-α，β-二氨基丙酸。N（1）-Boc-2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸叔丁酯在手性季铵催化剂存在下的不对称相转移催化烷基化反应得到相应的烷基化产物（93-98％ee ），可以将其转化为对映体富集的α-烷基-α，β-二氨基丙酸。

  DOI：

  10.1021/ol9013552
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-benzyl-2-phenyl-imidazoline-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(S)-4-benzyl-2-phenyl-1H-imidazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高度的（对映选择性合成小号）-α -烷基-α，β二氨基酸通过2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸的不对称相转移催化的烷基化酸叔丁基酯

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于（S）-α-烷基-α，β-二氨基丙酸。N（1）-Boc-2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸叔丁酯在手性季铵催化剂存在下的不对称相转移催化烷基化反应得到相应的烷基化产物（93-98％ee ），可以将其转化为对映体富集的α-烷基-α，β-二氨基丙酸。

  DOI：

  10.1021/ol9013552

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-α-Alkyl-α,β-diaminopropionic Acids via Asymmetric Phase-Transfer Catalytic Alkylation of 2-Phenyl-2-imidazoline-4-carboxylic Acid<i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：Yohan Park、Sukhoon Kang、Young Ju Lee、Taek-Soo Kim、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/ol9013552

  日期：2009.8.20

  An efficient enantioselective synthetic method for (S)-α-alkyl-α,β-diaminopropionic acid is reported. The asymmetric phase-transfer catalytic alkylation of N(1)-Boc-2-phenyl-2-imidazoline-4-carboxylic acid tert -butyl ester in the presence of chiral quaternary ammonium catalyst gave the corresponding alkylated products (93−98% ee) which could be transformed to enantioenriched α-alkyl-α,β-diaminopropionic

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于（S）-α-烷基-α，β-二氨基丙酸。N（1）-Boc-2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸叔丁酯在手性季铵催化剂存在下的不对称相转移催化烷基化反应得到相应的烷基化产物（93-98％ee ），可以将其转化为对映体富集的α-烷基-α，β-二氨基丙酸。