(2S,3R)-tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-vinylpiperidine-1-carboxylate | 1184934-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-vinylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,3R)-1-tert-butyloxycarbonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-vinylpiperidine；tert-butyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1184934-35-7
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃Si
• 分子量: 341.566
• InChiKey: OFJUHIJYHDQXGZ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙二烯环化反应正式合成Swainsonine

  摘要：

  swainsonine的正式合成已使用高效且非对映选择性的金（III）催化的异戊烯环化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol901094h
• 作为产物：
  描述：

  在 gold(III) chloride 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2S,3R)-tert-butyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙二烯环化反应正式合成Swainsonine

  摘要：

  swainsonine的正式合成已使用高效且非对映选择性的金（III）催化的异戊烯环化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol901094h

文献信息

• A formal synthesis of (−)-swainsonine from a chiral aziridine
  作者：Hwan Geun Choi、Ji Hye Kwon、Jong Chan Kim、Won Koo Lee、Heesung Eum、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.069

  日期：2010.6

  A formal synthesis of enantiomerically pure (-)-swainsonine was successfully achieved using intramolecular cyclization of the amino alcohol 4 which was derived from a readily available 1-(R)-alpha-methylbenzylaziridine-2-carboxylic acid (-)-menthol ester 6. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Formal Synthesis of Swainsonine by Gold-Catalyzed Allene Cyclization
  作者：Roderick W. Bates、Mark R. Dewey

  DOI：10.1021/ol901094h

  日期：2009.8.20

  A formal synthesis of swainsonine has been achieved using a highly efficient and diastereoselective gold(III)-catalyzed allene cyclization.

  swainsonine的正式合成已使用高效且非对映选择性的金（III）催化的异戊烯环化反应完成。