4-allyloxy-3-(allyl-phenyl-amino)-2,6-dimethyl-benzoic acid ethyl ester | 1190366-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-allyloxy-3-(allyl-phenyl-amino)-2,6-dimethyl-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,6-dimethyl-4-prop-2-enoxy-3-(N-prop-2-enylanilino)benzoate
• CAS: 1190366-96-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: NBNNGPVRJSFADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-3-(allyl-phenyl-amino)-2,6-dimethyl-benzoic acid ethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到7,9-dimethyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazocine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations

  摘要：

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。

  DOI：

  10.1039/b910397j
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-2,6-dimethyl-3-phenylamino-benzoic acid ethyl ester 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到4-allyloxy-3-(allyl-phenyl-amino)-2,6-dimethyl-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations

  摘要：

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。

  DOI：

  10.1039/b910397j

文献信息

• High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、M. Shiva Prasad、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1039/b910397j

  日期：——

  An efficient amine-/ruthenium-catalyzed three-step process for the synthesis of Nefopam analogues was achieved through combinations of cascade enamine amination/iso-aromatization/allylation and diene or enyne metathesis as key steps starting from functionalized Hagemann's esters. In this communication, we discovered the application of ruthenium-catalysis on olefins containing free amines without in situ formation of salts.

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。