1-[(2S,3S,4S)-3,4-di(tert-butoxy)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropanecarboxylic acid | 1158917-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4S)-3,4-di(tert-butoxy)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1158917-69-1
• 化学式: C₁₈H₂₈F₃NO₅
• 分子量: 395.419
• InChiKey: PBGACNJJZAKQMV-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3a'S,4'S,5'S)-4',5'-di(tert-butoxy)tetrahydrodispiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3',1''-cyclopropane] 、 三氟乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到1-[(2S,3S,4S)-3,4-di(tert-butoxy)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidin-2-yl]cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-环丙基-β-脯氨酸的合成†

  摘要：

  1-（2-吡咯烷基）环丙烷羧酸（α-环丙基-β-脯氨酸）的制备方法是：将环硝酮与1,3-偶极环加成到双环亚丙基上，然后由三氟乙酸引起的热裂解重排。使用衍生自易于获得的手性库分子的对映体纯的吡咯啉N-氧化物，可形成具有高度立体控制的β-高脯氨酸。还评估了将这些新的环状β-氨基酸之一掺入简单的三肽中。特别地，通过中间形成混合酸酐，高度取代的吡咯烷30的位阻氮原子被平滑地酰化。

  DOI：

  10.1021/jo9004684