(S)-noranabasamine | 85365-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-noranabasamine
• 英文别名: 5-[(2S)-2-piperidyl]-2-(3-pyridyl)pyridine；5-[(2S)-piperidin-2-yl]-2-pyridin-3-ylpyridine
• CAS: 85365-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: KYEXTKJOQYPDJJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶硼酸 、 2-氯-5-(2S)-2-哌啶基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 3K⁽¹⁺⁾*O₄P^(1-) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(S)-noranabasamine
  参考文献：
  名称：

  Noranabasamine 两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。

  DOI：

  10.1021/ol9002288

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2-Pyridyl Cyclic Imines: A Highly Enantioselective Approach to Nicotine Derivatives
  作者：Cui Guo、Dong-Wei Sun、Shuang Yang、Shen-Jie Mao、Xiao-Hua Xu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja511422q

  日期：2015.1.14

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of cyclic imines containing a pyridyl moiety was established by using iridium catalysts with chiral spiro phosphine-oxazoline ligands. This process will facilitate the development of new nicotine-related pharmaceuticals. The introduction of a substituent at the ortho position of the pyridyl ring to reduce its coordinating ability ensures the success of the

  通过使用具有手性螺环膦-恶唑啉配体的铱催化剂，建立了含有吡啶基部分的环状亚胺的高效不对称氢化。这一过程将促进新的尼古丁相关药物的开发。在吡啶环的邻位引入取代基以降低其配位能力确保了氢化的成功和优异的对映选择性。
• Enantioselective Syntheses of Both Enantiomers of Noranabasamine
  作者：Lei Miao、Stassi C. DiMaggio、Hong Shu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/ol9002288

  日期：2009.4.2

  >30% overall yield with 80% ee and 86% ee, respectively. An enantioselective iridium-catalyzed N-heterocyclization reaction with either (R)- or (S)-1-phenylethylamine and 1-(5-methoxypyridin-3-yl)-1,5-pentanediol was employed to generate the 2-(pyridin-3-yl)-piperidine ring system in 69−72% yield.

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。