(1S,2R,5'S,6R,8R)-4,4,5'-trimethylspiro[3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-10,2'-oxolane] | 1135459-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,2R,5'S,6R,8R)-4,4,5'-trimethylspiro[3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-10,2'-oxolane]
• CAS: 1135459-19-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: VFHDGORGCBSTRR-CPCCDEMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5'S,6R,8R)-4,4,5'-trimethylspiro[3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-10,2'-oxolane] 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(3R,3aR,5'S,6aR)-5'-methylspiro[3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5,2'-oxolane]-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的炔二醇自旋化：（-）-头孢戊内酯E和（+）-头孢戊内酯F的第一个全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过使用Pd介导的炔二醇环异构化及其总合成，对头孢菌素E / F的中央1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷核心进行的简明组装。根据光谱数据和旋光度，提出了头孢菌素E / F的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo802539z
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(5S)-5-hydroxyhex-1-ynyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(1S,2R,5'S,6R,8R)-4,4,5'-trimethylspiro[3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-10,2'-oxolane]
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）介导的炔二醇自旋化：（-）-头孢戊内酯E和（+）-头孢戊内酯F的第一个全合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过使用Pd介导的炔二醇环异构化及其总合成，对头孢菌素E / F的中央1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷核心进行的简明组装。根据光谱数据和旋光度，提出了头孢菌素E / F的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo802539z