(1S,2S)-3-methyl-2-dimethylamino-1-phenyl-1-butanol | 496793-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-3-methyl-2-dimethylamino-1-phenyl-1-butanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(dimethylamino)-3-methyl-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 496793-26-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: ODZXRSIVVZUALY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-methyl-2-dimethylamino-1-phenyl-1-butanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  动态分辨率拆分2个锂化的N-Boc-哌啶和N-Boc-a庚因的不对称取代

  摘要：

  的质子抽象ñ -叔丁氧羰基哌啶（Ñ -Boc哌啶）与小号BuLi和TMEDA提供可以使用手性配体拆分的外消旋有机锂。对映体有机锂可以互变，从而产生动态拆分。促进产物中对​​映选择性的两种机制是可能的。缓慢添加亲电子试剂（例如三甲基甲硅烷基氯）可以在动力学控制（DKR）下实现动态拆分。该过程具有高对映选择性，并通过亚化学计量的手性配体催化（催化动态动力学拆分）而成功。或者，可以在热力学控制下以良好的对映选择性（动态热力学分辨率，DTR）拆分该有机锂的两种对映异构体。发现的最佳配体是基于手性二氨基醇盐。使用DTR，多种亲电试剂可用于提供对映体富集的2-取代哌啶的不对称合成，包括（在Boc脱保护后）生物碱（+）-β-羟基。尽管收率较低，但化学反应扩展到了相应的2位取代的7元氮杂环庚烷环衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903059
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(1S,2S)-3-methyl-2-dimethylamino-1-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  动态分辨率拆分2个锂化的N-Boc-哌啶和N-Boc-a庚因的不对称取代

  摘要：

  的质子抽象ñ -叔丁氧羰基哌啶（Ñ -Boc哌啶）与小号BuLi和TMEDA提供可以使用手性配体拆分的外消旋有机锂。对映体有机锂可以互变，从而产生动态拆分。促进产物中对​​映选择性的两种机制是可能的。缓慢添加亲电子试剂（例如三甲基甲硅烷基氯）可以在动力学控制（DKR）下实现动态拆分。该过程具有高对映选择性，并通过亚化学计量的手性配体催化（催化动态动力学拆分）而成功。或者，可以在热力学控制下以良好的对映选择性（动态热力学分辨率，DTR）拆分该有机锂的两种对映异构体。发现的最佳配体是基于手性二氨基醇盐。使用DTR，多种亲电试剂可用于提供对映体富集的2-取代哌啶的不对称合成，包括（在Boc脱保护后）生物碱（+）-β-羟基。尽管收率较低，但化学反应扩展到了相应的2位取代的7元氮杂环庚烷环衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903059

文献信息

• Pyrrolidine derivatives and method of synthesizing these
  申请人：——

  公开号：US20040236118A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The object of the invention is to provide a process for efficient, inexpensive and stereoselective production of (2S,4S)-2-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxylmethyl]pyrrolidin-4-thiol dihydrochloride useful as an intermediate in production of novel carbapenem, and the intermediate is produced via a novel crystallizable intermediate (2S,4R)—N-t-butoxycarbonyl-2-[[(3R)—N-t-butoxycarbonyl pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxylmethyl]-4-hydroxypyrrolidine from a (2S,4R)-4-alkylsilyloxy-N-t-butoxycarbonylpyridine-2-carbaldehyde derivative by aldol reaction using an asymmetric assistant such as amino-alcohol.

  本发明的目的是提供一种高效、廉价和立体选择性生产(2S,4S)-2-[[(3R)-吡咯啉-3-基-(R)-羟甲基]吡咯啉-4-硫醇二盐酸盐的方法，该方法是通过使用一种新的可结晶中间体(2S,4R)-N-叔丁氧羰基-2-[[(3R)-N-叔丁氧羰基吡咯啉-3-基-(R)-羟甲基]-4-羟基吡咯烷通过使用氨基醇等不对称助剂的醛缩反应从(2S,4R)-4-烷基硅氧基-N-叔丁氧羰基吡啶-2-甲醛衍生物中制备的，该中间体可用作新型头孢菌素的中间体。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AND METHOD OF SYNTHESIZING THESE
  申请人：Eizai Co., Ltd.

  公开号：EP1413574A1

  公开（公告）日：2004-04-28

  The object of the invention is to provide a process for efficient, inexpensive and stereoselective production of (2S,4S)-2-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxy] methyl] pyrrolidin-4-thiol dihydrochloride useful as an intermediate in production of novel carbapenem, and the intermediate is produced via a novel crystallizable intermediate (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-2-[[(3R)-N-t-butoxycarbonyl pyrrolidin-3-yl-(R)-hydroxy]methyl]-4-hydroxypyrrolidine from a (2S,4R)-4-alkylsilyloxy-N-t-butoxycarbonylpyridine-2-carbal dehyde derivative by aldol reaction using an asymmetric assistant such as amino-alcohol.

  本发明的目的是提供一种高效、廉价和立体选择性生产(2S,4S)-2-[[(3R)-吡咯烷-3-基-(R)-羟基]甲基]吡咯烷-4-硫醇二盐酸盐的工艺，该工艺可作为生产新型碳青霉烯的中间体、该中间体通过新型可结晶中间体(2S,4R)-N-叔丁氧羰基-2-[[(3R)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-3-基-(R)-羟基]甲基]-4-羟基吡咯烷由(2S,4R)-4-烷基硅氧基-N-叔丁氧羰基吡啶-2-甲醛衍生物通过醛醇反应使用不对称助剂（如氨基醇）制得。
• Asymmetric Substitutions of 2-Lithiated N-Boc-piperidine and N-Boc-azepine by Dynamic Resolution
  作者：Iain Coldham、Sophie Raimbault、David T. E. Whittaker、Praful T. Chovatia、Daniele Leonori、Jignesh J. Patel、Nadeem S. Sheikh

  DOI：10.1002/chem.200903059

  日期：2010.4.6

  (N‐Boc‐piperidine) with sBuLi and TMEDA provides a racemic organolithium that can be resolved using a chiral ligand. The enantiomeric organolithiums can interconvert so that a dynamic resolution occurs. Two mechanisms for promoting enantioselectivity in the products are possible. Slow addition of an electrophile such as trimethylsilyl chloride allows dynamic resolution under kinetic control (DKR). This

  的质子抽象ñ -叔丁氧羰基哌啶（Ñ -Boc哌啶）与小号BuLi和TMEDA提供可以使用手性配体拆分的外消旋有机锂。对映体有机锂可以互变，从而产生动态拆分。促进产物中对​​映选择性的两种机制是可能的。缓慢添加亲电子试剂（例如三甲基甲硅烷基氯）可以在动力学控制（DKR）下实现动态拆分。该过程具有高对映选择性，并通过亚化学计量的手性配体催化（催化动态动力学拆分）而成功。或者，可以在热力学控制下以良好的对映选择性（动态热力学分辨率，DTR）拆分该有机锂的两种对映异构体。发现的最佳配体是基于手性二氨基醇盐。使用DTR，多种亲电试剂可用于提供对映体富集的2-取代哌啶的不对称合成，包括（在Boc脱保护后）生物碱（+）-β-羟基。尽管收率较低，但化学反应扩展到了相应的2位取代的7元氮杂环庚烷环衍生物。