[(1S)-2-azido-1-naphthalen-2-ylethyl] acetate | 349642-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1S)-2-azido-1-naphthalen-2-ylethyl] acetate
• CAS: 349642-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: LNBUYNBWBATXLL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 (((CH₃)2N)(CCHCHN)(C₅H₃))Fe(C₅(C₆H₅)5) 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1S)-2-azido-1-naphthalen-2-ylethyl] acetate 、 (R)-(-)-2-azido-1-(2-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Non-enzymatic kinetic resolution of 1,2-azidoalcohols using a planar-chiral DMAP derivative catalyst

  摘要：

  Optically pure 1,2-azidoalcohols are widely used as precursors for other high value organic products. A non-enzymatic kinetic resolution procedure for the stereoselective synthesis of chiral 1,2-azidoalcohols from the readily available racemic counterparts has been developed, employing a planar-chiral DMAP derivative catalyst. Following this procedure, a range of aromatic 1,2-azidoalcohols was obtained in good selectivities (up to S=45) and high enantiomeric excess (up to 99% ee). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.077