[2-¹⁴C]-thymidine 5′-monophosphate | 14215-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [2-¹⁴C]-thymidine 5′-monophosphate
• 英文别名: [2-¹⁴C]-2'-deoxythymidine-5'-monophosphate；[2-¹⁴C]dTMP；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo(214C)pyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 14215-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₈P
• 分子量: 324.2
• InChiKey: GYOZYWVXFNDGLU-HVNIONSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁵,N¹⁰-methylenetetrahydrofolate 、 [2-¹⁴C]-2′-deoxyuridine 5′-monophosphate 在 Thermatoga maritima flavin-dependent thymidylate synthase 、 C₂₇H₂₇⁽³⁾H₆N₉O₁₅P₂ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 [2-¹⁴C]-thymidine 5′-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of isotopically labeled flavin nucleotides

  摘要：

  黄素核苷酸，即黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD），被广泛用作从代谢酶到光感受器等多种蛋白质的辅基和/或底物。同位素标记的黄素是探究这些黄素蛋白结构与功能的宝贵工具。本文介绍了一种酶促合成多种放射性和稳定同位素标记的黄素核苷酸的方法，该方法利用商业可得的标记核黄素和ATP作为原料。合成过程采用一种双功能酶——戈登链霉菌FAD合成酶，该酶依次将核黄素转化为FMN，再转化为FAD。最终的黄素产物（FMN或FAD）由反应中的ATP浓度控制。合成标记的FAD辅因子在黄素依赖型胸苷酸合酶中的应用效果得到验证。所描述的合成方法可轻松应用于从核黄素前体生产黄素核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3313