(S)-4,4,4-trifluoro-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)butanenitrile | 1236033-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (S)-4,4,4-trifluoro-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: (3S)-4,4,4-trifluoro-3-[4-[7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]pyrazol-1-yl]butanenitrile
• CAS: 1236033-13-8
• 化学式: C₁₉H₂₃F₃N₆OSi
• 分子量: 436.512
• InChiKey: CYLQGXNZAAKONL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4,4,4-trifluoro-3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]butanenitrile 、 (S)-4,4,4-trifluoro-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)butanenitrile 、 4,4,4-Trifluoro-3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]butanenitrile 在 甲醇 、 异丙醇 、 正己烷 、 (S)-4,4,4-trifluoro-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)butanenitrile 、 (R)-34 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、1599.86 MPa 条件下， 反应 0.18h， 以to afford (3R)-3-cyclopropyl-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanenitrile ((R)-34, 1457 g, 1550 g theoretical, 94%) from Peak 2 as a light yellow oil which的产率得到(3R)-3-cyclopropyl-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing JAK inhibitors and related intermediate compounds

  摘要：

  本发明涉及制备手性取代的Formula III式吡唑基吡咯[2,3-d]嘧啶类化合物的过程，以及相关的合成中间体化合物。手性取代的吡唑基吡咯[2,3-d]嘧啶类化合物可用作Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的抑制剂，用于治疗炎症性疾病、骨髓增殖性疾病和其他疾病。

  公开号：

  US09290506B2
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]butanenitrile 在 Chiralcel OD 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以98.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及制备手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶的公式III的过程，以及相关的合成中间体化合物。这些手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶可用作抑制Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的药物，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。

  公开号：

  US20100190981A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3R)-4,4,4-trifluoro-3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]butanenitrile 、 (S)-4,4,4-trifluoro-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)butanenitrile 、 4,4,4-Trifluoro-3-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]butanenitrile 在 甲醇 、 异丙醇 、 正己烷 、 (S)-4,4,4-trifluoro-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)butanenitrile 、 (R)-34 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、1599.86 MPa 条件下， 反应 0.18h， 以to afford (3R)-3-cyclopropyl-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanenitrile ((R)-34, 1457 g, 1550 g theoretical, 94%) from Peak 2 as a light yellow oil which的产率得到(3R)-3-cyclopropyl-3-(4-(7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing JAK inhibitors and related intermediate compounds

  摘要：

  本发明涉及制备手性取代的嘧唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶III式化合物的过程，以及相关的合成中间体化合物。手性取代的嘧唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶可用作Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的抑制剂，用于治疗炎症性疾病，骨髓增生性疾病和其他疾病。

  公开号：

  US08410265B2