7-methyl-4-(trifluoromethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid | 1128112-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-methyl-4-(trifluoromethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methyl-4-(trifluoromethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carboxylic acid
• CAS: 1128112-45-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: KJHSMIFRYOIKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-4-(trifluoromethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用C（sp3）合成3,4-二氢异喹啉？H活化/电环化策略：Coralydine的全合成

  摘要：

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。

  DOI：

  10.1002/anie.200804444
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrocyclobutabenzene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到7-methyl-4-(trifluoromethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用C（sp3）合成3,4-二氢异喹啉？H活化/电环化策略：Coralydine的全合成

  摘要：

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。

  DOI：

  10.1002/anie.200804444

文献信息

• Nouveau procédé de préparation de benzocyclobutènes fonctionnalisés, et application à la synthèse de l'ivabradine et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2145871A1

  公开（公告）日：2010-01-20

  Procédé de préparation des composés de formule (IV) : dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, un groupement alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié, un atome de fluor, de chlore, un groupement amine protégé, un groupement hydroxyle protégé, un groupement alkoxycarbonyle dans lequel le groupement alkoxy est (C1-C6) linéaire ou ramifié, un groupement CF3, ou R1=R4=H et R2 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un groupement 1,3-dioxolane, R5 représente un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un groupement hydroxyalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié dont la fonction hydroxyle est protégée, ou un groupement CO2R7 dans lequel R7 est un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, R6 représente un groupement cyano ou un groupement CO2R8 dans lequel R8 est un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié. Application à la synthèse de l'ivabradine, de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et de leurs hydrates.

  制备式（IV）化合物的方法： 其中，R1、R2、R3和R4，相同或不同，分别代表氢原子、线性或支链烷基（C1-C6）、线性或支链烷氧基（C1-C6）、氟原子、氯原子、保护胺基团、保护羟基团、其中烷氧基为线性或支链（C1-C6）的烷氧羰基团、CF3基团，或者R1=R4=H而R2和R3与它们所在的碳原子形成1,3-二氧兰基团，R5代表线性或支链、饱和或不饱和的烷基（C1-C6）、保护羟基的线性或支链羟基烷基团，或者CO2R7基团，其中R7为线性或支链烷基（C1-C6）；R6代表氰基团或者CO2R8基团，其中R8为线性或支链烷基（C1-C6）。 适用于伊伐布雷定及其与药物可接受酸形成的加合物和其水合物的合成。
• [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARING FUNCTIONALIZED BENZOCYCLOBUTENES, AND USE IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND OF ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE BENZOCYCLOBUTENES FONCTIONNALISES, ET APPLICATION A LA SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2010007253A2

  公开（公告）日：2010-01-21

  Procédé de préparation des composés de formule (IV) dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, un groupement alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié, un atome de fluor, de chlore, un groupement aminé protégé, un groupement hydroxyle protégé, un groupement alkoxycarbonyle dans lequel le groupement alkoxy est (C1-C6) linéaire ou ramifié, un groupement CF3, ou R1=R4=H et R2 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un groupement 1,3-dioxolane, R5 représente un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un groupement hydroxyalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié dont la fonction hydroxyle est protégée, ou un groupement CO2R7 dans lequel R7 est un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, R6 représente un groupement cyano ou un groupement CO2R8 dans lequel R8 est un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié. Application à la synthèse de l'ivabradine, de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et de leurs hydrates.